Tina Louise begon twee jaar na het einde van Gilligan's Island in 1967 aan een nieuw komedieproject. Ze speelde samen met komedie-iconen Bob Hope en Jackie Gleason in de film How to Commit Marriage uit 1969. De film bood luchtige kost in de geest van de sitcom van Sherwood Schwartz.
Verschillende acteurs uit de serie worstelden met de identificatie met hun personages. Russell Johnson, die de Professor speelde, uitte spijt over de gevolgen van typecasting. Tina Louise had daar soms ook last van, al sprak ze later met warmte over haar rol als de glamourster Ginger Grant. Johnson had ook gemengde gevoelens over de samenwerking met haar tijdens de opnames.
Tina Louise sloeg meerdere kansen af om met de cast live op te treden, ook als daar veel geld tegenover stond. Ze was het enige castlid dat niet meedeed aan de twee animatieseries of de drie tv-films die op de originele serie volgden.
Al voor Gilligan's Island had Tina Louise een veelbelovende filmcarrière opgebouwd. Ze debuteerde opvallend in de western God's Little Acre tegenover Robert Ryan. Daarna volgde de sobere western Day of the Outlaw uit 1959, waarin ze haar aanwezigheid als hoofdrolspeelster verder liet zien.
Na de serie zocht ze gevarieerd werk, waaronder een gastrol in 1974 als een getroebleerd personage in Kojak en een strenge gevangenisbewaarder in de tv-film Nightmare in Badham County uit 1976. In 1969 verscheen ze ook met Dean Martin in de spionagekomedie The Wrecking Crew voordat ze aan de nieuwe film met Hope en Gleason begon.
Under regie van Norman Panama speelt Hope de makelaar Frank Benson en Jane Wyman zijn vrouw Elaine. Het stel wil scheiden, maar houdt dat geheim voor hun dochter Nancy, gespeeld door Joanna Cameron. Wanneer Nancy aankondigt dat ze verloofd is met David Poe (Tim Matheson), proberen de ouders de schijn op te houden tot na de bruiloft.
Gleason speelt Davids vader Oliver Poe, een platenproducent die tegen het huwelijk is. Hij ontdekt de scheidingsplannen van de Bensons en gebruikt die informatie om de plannen van het jonge stel te dwarsbomen. Het verhaal wordt ingewikkelder als Nancy zwanger blijkt, wat leidt tot nieuwe complicaties en intriges binnen de familie.
In de film speelt Tina Louise LaVerne Baker, de vriendin van Oliver met wie hij uiteindelijk trouwt. Ze krijgt weinig screentime, maar straalt een sterke filmische aanwezigheid uit. Gleason levert een energieke vertolking als de listige platenproducent, terwijl Hope zijn rol overtuigend neerzet in een van zijn laatste grote bioscoopfilms.
De film kreeg bij verschijning bescheiden aandacht en raakte daarna uit beeld. Tina Louise bleef daarna gestaag werken en kreeg zes jaar later een belangrijke rol in de invloedrijke sciencefictionfilm The Stepford Wives uit 1975.