Sergio Leone regisseerde verschillende baanbrekende films, maar zijn Dollars-trilogie overschaduwt vaak latere werken. De Italiaanse filmmaker verwierf bekendheid met A Fistful of Dollars, For a Few Dollars More en The Good, the Bad and the Ugly. Zijn daaropvolgende films vormden een andere losse reeks die bekendstaat als de Once Upon a Time-trilogie.
Leone's eerste speelfilm, The Colossus of Rhodes uit 1961, kreeg beperkte aandacht en toonde zijn kenmerkende stijl nog niet. Erkenning kwam met de Dollars-films, ook al stonden spaghettiwesterns destijds ter discussie. In de loop der tijd hebben kijkers deze films herwaardeerd om hun visuele en muzikale kwaliteiten, waaronder de scores van Ennio Morricone.
Geen van Leone's films kreeg een Academy Award-nominatie, ondanks de technische prestaties. Na de Dollars-serie begon hij aan een nieuwe thematische reeks films die een titelpatroon delen. Deze films worden tegenwoordig hoger gewaardeerd dan bij hun release.
De film uit 1971, bekend als Duck, You Sucker!, A Fistful of Dynamite of Once Upon a Time... the Revolution, staat op de derde plaats. Tegen de achtergrond van de Mexicaanse Revolutie combineert de film westernelementen met oorlogsfilm en een tragische toon. Het verhaal draait om een Ierse explosievenexpert en een Mexicaanse bandiet in turbulente tijden.
Deze film is Leone's meest dramatische en uitdagende western. De lengte en sombere sfeer onderscheiden hem van eerdere werken. Ondanks de onderschatting biedt hij sterke vakmanschap en een ongebruikelijke sfeer die geduldige kijkers beloont.
Once Upon a Time in the West uit 1968 behaalt de tweede plaats. De film draait om vier hoofdpersonages die verwikkeld zijn in een grondconflict. Leone rekte scènes bewust op, waardoor rustige momenten zoals een wachtkamer op het station spannende sequenties worden.
De film verschilt sterk van The Good, the Bad and the Ugly in toon en ritme, maar evenaart de kwaliteit. De emotionele ontknoping komt in de slotakte na een zorgvuldige opbouw. De technische uitvoering op het gebied van beeld, geluid en acteerprestaties is doorlopend uitzonderlijk.
Once Upon a Time in America uit 1984 neemt de eerste plaats in. Leone's enige gangsterfilm bewerkt de roman The Hoods van Harry Grey in een non-lineaire structuur die decennia beslaat van de jaren tien tot de jaren zestig. De bijna vier uur durende epos volgt een groep criminelen door hun leven.
De volledige versie behoudt de beoogde vertelstructuur, in tegenstelling tot de ingekorte Amerikaanse versie die de gebeurtenissen chronologisch herschikte. De film verkent misdaad en de gevolgen daarvan met brute eerlijkheid en wanhoop. Hij evenaart de technische excellentie van Leone's eerdere films en was zijn laatste regiewerk voor zijn dood in 1989 op 60-jarige leeftijd.
Deze drie films bevestigen Leone's blijvende invloed op de cinema door hun ambitie en vakmanschap.