Star Trek II: The Wrath of Khan gaf Pavel Chekov een van zijn sterkste verhaallijnen in de filmserie. Als eerste officier aan boord van de USS Reliant speuren Chekov en kapitein Terrell naar een geschikte testplaneet voor het Genesis-project. Ze verwarren de desolate Ceti Alpha V met Ceti Alpha VI en belanden rechtstreeks bij Khan Noonien Singh en zijn overgebleven bemanning.
Khan en zijn volgelingen nemen het tweetal gevangen en planten Ceti-palingen in om hen te beheersen. De scène draait om wederzijdse herkenning. Chekov herkent de naam Botany Bay op Khans provisorische onderkomen. Khan verklaart vervolgens dat hij nooit een gezicht vergeet. Chekov spreekt ook over Khan alsof hij aanwezig was tijdens de oorspronkelijke ontmoeting op de Enterprise.
Die ontmoeting vond plaats in de aflevering Space Seed uit het eerste seizoen. Walter Koenig voegde zich pas in het tweede seizoen bij de serie als Chekov. De twee personages delen daarom geen on-screen geschiedenis. De film behandelt hun ontmoeting toch als een hereniging.
Scenarioschrijver Harve Bennett was geen trouwe fan en richtte zich op het toegankelijk maken van het verhaal voor nieuwe kijkers. Hij gebruikte korte dialogen om Khans verleden samen te vatten in plaats van voorkennis van eerdere afleveringen te vereisen. Het detail over Chekov glipte erdoorheen. Koenig las het script vanuit een Trekkie-perspectief en herkende het probleem meteen.
I was faced with the ethical dilemma of mentioning it to Bennett or letting it go. I chose survival as opposed to ethics.
Fans kwamen al snel met verklaringen. Een populair idee is dat Chekov tijdens de gebeurtenissen van Space Seed aan boord van de Enterprise diende, maar gewoon buiten beeld bleef. De roman To Reign in Hell bouwt hierop voort door Chekov te plaatsen in een mislukte poging het schip te heroveren en later in het landingsteam dat Khans groep naar Ceti Alpha V verplaatst.
Ondanks het continuïteitsprobleem bleek Chekov de meest logische keuze onder de vaste cast voor de gevangennemingsscène. De Enterprise kon zonder hem verder, in tegenstelling tot Spock of dr. McCoy. Vervanging door Uhura zou ongemakkelijke implicaties hebben gehad, terwijl Sulu de originele aflevering ook miste en een vergelijkbaar probleem zou hebben veroorzaakt.
Koenig hielp later een veel groter narratief probleem op te lossen door voor te stellen dat Spocks dood aan het einde van de film zou plaatsvinden in plaats van eerder in het verhaal.