Wat onregelmatig begon, eindigde in een ramp voor Arsenal. De Londense club werd in de achtste finales van de Carabao Cup uitgeschakeld na een nederlaag in de strafschoppenreeks tegen Fleetwood Town, dat als achttiende in de League Two staat en nog maar twee punten boven de degradatiezone zweeft. Een onverwacht resultaat voor de ploeg van Mikel Arteta, die vorig seizoen nog de finale haalde.
Arteta koos ervoor om meerdere spelers met minder speelminuten een kans te geven. Daaronder vielen Martin Zubimendi, Jurriën Timber, Cristhian Mosquera, Piero Hincapié, Myles Lewis-Skelly, Kai Havertz en Viktor Gyökeres op. Ook Marli Salmon en Max Dowman maakten hun debuut in het toernooi, terwijl Ceadach O'Neill al in de vorige ronde had gespeeld.
Het duel werd bijna acht minuten na de aftrap onderbroken door een onbekende drone boven het veld. Na de hervatting toonde Arsenal in de eerste twintig minuten weinig ritme. Salmon maakte een beginnersfout bij het dekken van Aaron Loupalo, die vervolgens Illan Meslier versloeg en Fleetwood op voorsprong bracht.
Gedurende de hele eerste helft stonden de veldspelers van Arsenal voor de middenlijn. De beste momenten kwamen wanneer de bal bij Max Dowman lag. Er volgden veel voorzetten en schoten van buiten het strafschopgebied, maar zonder echt gevaar. Het enige schot op doel kwam na dertig minuten van Gyökeres.
In de rust reageerde Arteta en bracht Ben White en Martin Ødegaard in. Hij schakelde over naar een verdediging met drie man, waarbij Dowman en O'Neill als vleugelverdedigers fungeerden. In de vijftigste minuut centreerde O'Neill vanaf links en scoorde Gyökeres de 1-1. Het was het eerste doelpunt van het seizoen voor de Zweedse aanvaller.
De Spaanse trainer gebruikte al zijn wissels met de komst van Eberechi Eze, Bruno Guimarães en Ezri Konsa. Dowman bleef desondanks de meest opvallende speler. Fleetwood zag hem als grootste bedreiging en slaagde erin hem uit het spel te halen: vijf minuten voor tijd kreeg hij een harde tackle en na zijn reactie werd hij van het veld gestuurd. De jongeling moest met gebogen hoofd langs Arteta lopen.
De wedstrijd werd beslist in de strafschoppenreeks. Alle pogingen van Fleetwood waren raak. Bruno Guimarães miste de vierde penalty van Arsenal onder druk. De verantwoordelijkheid kwam bij de negentienjarige Conor Haughey te liggen, die Meslier versloeg en een van de grootste verrassingen in de Carabao Cup van de afgelopen jaren bezegelde.