Halverwege de jaren negentig tot eind jaren negentig zorgde de hitstatus van Clueless voor een stroom nieuwe jonge acteurs op het scherm. Acteurs als Leonardo DiCaprio, Kate Winslet, Alicia Silverstone, Neve Campbell en Sarah Michelle Gellar werden al snel bekende namen. Studios haastten zich om hen te casten in projecten die mogelijk grote opbrengsten zouden opleveren.
Terwijl Beverly Hills 90210 ten einde liep, kwamen er nieuwe tienerdrama's. Party of Five viel op door zijn realistische verhaal over broers en zussen die plotseling met verlies te maken krijgen. De serie had Neve Campbell naast Matthew Fox, Scott Wolf en Lacey Chabert. Het programma kreeg vanaf het begin lof voor de geloofwaardige familieproblemen.
Jennifer Love Hewitt kwam in het tweede seizoen als Sarah Reeves, de aan-uit-vriendin van Wolfs personage. Haar komst bracht nieuwe persoonlijke verhaallijnen, waaronder het moment waarop Sarah ontdekt dat ze geadopteerd is. De rol hielp Hewitt aan bredere bekendheid voordat ze de hoofdrol speelde in de succesfilm I Know What You Did Last Summer.
Scenarioschrijvers Christopher Keyser en Amy Lippman creëerden Time of Your Life om Hewitt's personage centraal te stellen na haar filmsucces. De serie verplaatste Sarah naar New York en volgde haar zoektocht naar familie en persoonlijke richting. De première was op 25 oktober 1999, nadat de pilot opnieuw was opgenomen.
De serie kreeg meteen te maken met problemen. Hewitt zette haar energieke charme extra in om de serie te dragen, maar de opgevoerde aanpak voelde inconsistent met de rustiger Sarah uit Party of Five. Critici vonden dat de inspanning geforceerd overkwam en vermoeiend voor kijkers.
Een duidelijk hoogtepunt was Jennifer Garner als Romy Sullivan, een aspirant-actrice die haar weg zoekt in de stad. Garner had al in Felicity gespeeld en bracht een sympathieke aanwezigheid die opviel, ook te midden van de ongelijke toon van de serie. Het publiek reageerde goed op haar scènes.
De exposure hielp Garner de hoofdrol te krijgen in Alias als agente Sidney Bristow. Later speelde ze Elektra in Daredevil voordat ze haar bredere bereik toonde in de komedie 13 Going on 30. Die film blijft een van haar sterkste prestaties buiten haar werk in Juno.
Time of Your Life eindigde na één seizoen en schaadde Hewitts opkomende profiel een tijdje. Ze vond later nieuw succes met een langlopende rol in het Fox-drama 9-1-1. De kortstondige spin-off diende uiteindelijk als opstapje voor de ene carrière en markeerde een tijdelijke pauze voor de andere.