Martin Scorsese deed meer dan twee decennia over het verwezenlijken van zijn visie op het New York van de 19e eeuw in Gangs of New York. Het project begon toen de regisseur in 1970 het non-fictieboek van Herbert Asbury uit 1928 las en negen jaar later de rechten verwierf. De ontwikkeling sleepte zich voort door de jaren tachtig en negentig tot de film in 2002 eindelijk in de bioscoop kwam.
De voltooide film draait om wraak in de wijk Five Points in de jaren 1860. Leonardo DiCaprio speelt de fictieve Amsterdam Vallon, terwijl Daniel Day-Lewis een gefictionaliseerde versie van de echte bendelider Bill the Butcher vertolkt, omgedoopt tot William Cutting voor de film. Het verhaal laat ook zien hoe Ierse en Italiaanse immigranten van buitenstaanders uitgroeiden tot gevestigde Amerikanen te midden van de georganiseerde misdaad van die tijd.
Toen de productie bijna klaar was, stond de rol van Jenny, de liefde van Amsterdam en een dievegge die voor Bills bende werkt, nog open. Sarah Michelle Gellar kwam sterk in beeld. Haar sterrenstatus door zeven seizoenen Buffy the Vampire Slayer maakte haar een aantrekkelijke keuze. De opnames van Gangs of New York liepen van december 2000 tot maart 2001, overlappend met het vijfde seizoen van Buffy, en Gellars schema verhinderde dat ze de rol kon aannemen.
Scorsese had ook Sarah Polley op het oog voor het personage. Producent Harvey Weinstein eiste volgens berichten een bekendere ster. Uiteindelijk ging de rol naar Cameron Diaz. Diaz had recent de hitkomedie There's Something About Mary gemaakt en bracht mainstream aantrekkingskracht naar de productie.
Diaz' vertolking van Jenny kreeg kritiek vanwege het inconsistente Ierse accent en omdat ze overschaduwd leek door Day-Lewis' dominante spel als Bill the Butcher. De rol bood zelf beperkte diepgang als conventionele liefdesinteresse, waardoor velen zich afvroegen hoe een andere actrice het materiaal zou hebben aangepakt.
Gellar sprak later over de projecten die ze miste door haar verbintenis aan Buffy. In een interview met The Guardian in 2023 zei ze dat ze geen spijt heeft van de rollen die ze door de serie miste. De beslissing hield haar gefocust op de langlopende hit die een groot deel van haar vroege carrière bepaalde.