Paul Simon voelde zich creatief uitgeput halverwege de jaren tachtig na de matige ontvangst van zijn album Hearts and Bones uit 1983. De plaat bereikte de 35e plaats in de Billboard 200 en verkocht iets meer dan 43.000 exemplaren, ver onder de verwachtingen. Zijn korte huwelijk met actrice Carrie Fisher was in 1984 ook al geëindigd, waardoor hij op zoek ging naar vernieuwing.
Zonder wijdverbreide internettoegang verspreidde muziek zich langzaam via radio, televisie en cassettes. Simon kreeg een illegale opname van township jive uit Soweto in handen en voelde zich meteen aangesproken door de opgewekte energie. Hij vergeleek het geluid met vroege rock-'n-roll en noemde het ideale zomermuziek die zwarte stedelijke stijlen uit de jaren vijftig combineerde.
Geïntrigeerd vloog Simon in februari 1985 met geluidstechnicus Roy Halee naar Johannesburg. Daar begonnen ze nummers op te nemen in Ovation Studios, het begin van wat zijn zevende studioalbum zou worden.
Zuid-Afrika leefde nog onder strenge apartheidswetten die rassenscheiding afdwongen en de mogelijkheden voor zwarte burgers beperkten. Simon arriveerde in een onrustige periode die vaak wordt gezien als het begin van het verval van de apartheid. Culturele boycots riepen internationale artiesten op om niet op te treden of te werken in het land, om de druk op het regime te vergroten.
Simon kreeg scherpe kritiek omdat hij er toch naartoe reisde en opnam tijdens de boycot. Tegenstanders beschuldigden hem ervan de protestactie te ondermijnen en zijn eigen carrière voor te laten gaan op de bredere strijd tegen het regime. Later volgden protesten bij zijn concert in 1987 in de Royal Albert Hall in Londen.
Ondanks de controverse werkte Simon direct samen met Zuid-Afrikaanse muzikanten, waaronder Tao Ea Matsekha uit Lesotho en de Shangaan-groep General M.D. Shirinda and the Boyoyo Boys. Hij betaalde de sessiemuzikanten 200 dollar per uur, een tarief dat ver uitstak boven het gemiddelde dagloon van ongeveer 15 dollar in Johannesburg en ongeveer drie keer zo hoog lag als de studiovergoedingen in New York destijds.
Strenge avondklokken onder de apartheid maakten late opnamesessies ingewikkeld; muzikanten moesten een pas bij zich hebben als ze langer bleven. Simon nam later enkele artiesten mee naar New York om het project af te ronden.
... it was beautiful. It was amazing.
Het voltooide album kwam uit op 25 augustus 1986 en verkocht uiteindelijk 16 miljoen exemplaren wereldwijd. Het combineerde Simons songwriting met de levendige township-klanken die hem destijds op die cassette hadden gegrepen.