Paul Rudd heeft zich uitgesproken over zijn aanvankelijke terughoudendheid om de rol van Josh Lucas te spelen in de komedie Clueless uit 1995. De nu 57-jarige acteur vertelde aan The Hollywood Reporter dat hij zijn zinnen had gezet op een andere rol toen hij het script voor het eerst las.
Rudd voelde zich aangetrokken tot de rol van Christian, de charmante liefde van Cher die later homo blijkt te zijn. Hij zag het personage als baanbrekend en het meest boeiend in de film. De rol ging uiteindelijk naar Justin Walker. Rudd overwoog ook auditie te doen voor Murray, de vriend van Dionne, tot hij hoorde dat het personage voor een zwarte acteur was geschreven. Donald Faison kreeg die rol.
Regisseur Amy Heckerling liet Rudd auditie doen voor zowel Christian als Josh. Hij kreeg de laatste rol, die hem koppelde aan Alicia Silverstone als Cher en zijn vroege carrière definieerde.
Zelfs nadat zijn auditie was afgelopen, joeg Rudd zijn agenten niet op updates. Hij herinnerde zich dat hij kalm bleef en niet aandrong op nieuws over of hij de rol had gekregen.
Acteur Adam Scott, die samen met Rudd naar acteeropleiding ging, was aanwezig bij de première van Clueless in Malibu. Hij voelde meteen aan dat de film alles zou veranderen voor zijn vriend. Scott beschreef later hoe hij daarna met Rudd bars binnenliep en de plotselinge verschuiving in herkenning voelde.
I was at the premiere of ‘Clueless’ out in Malibu with him, and it comes up on this big screen on the beach, and immediately I was like, ‘Oh, Paul’s going to be a famous person now.’ And sure enough, everything changed after that. Suddenly, we could just walk into any bar. It was like, ‘Whoa, what the f–k is going on? This is incredible.’
Vers na het succes van Clueless zat Rudd al vast aan de toneelproductie van The Last Night of Ballyhoo in New York. De verplichting maakte hem onbeschikbaar voor een andere filmrol. Zijn agent stelde de beslissing in vraag, maar Rudd omarmde de kans om op Broadway te spelen op 25- of 26-jarige leeftijd.