Spelers van Disney Dreamlight Valley hebben een beperkte periode om Oogie Boogie als permanente bewoner naar de Valley te halen. Het Season of Scares-evenement maakt ook Zero, de spookhond uit The Nightmare Before Christmas, beschikbaar als metgezel. Alleen de openingsquest moet voor de deadline van 4 november worden gestart.
Toegang tot de Peaceful Meadow, Scrooge McDuck’s Store en Chez Remy is vereist. Spelers controleren daarna hun in-game post en onderzoeken een mysterieuze spiegel in Scrooge’s winkel. Deze actie start de eerste quest, “A Halloween Invasion”, waarmee het zesdelige verhaal begint.
De uitdagingen verschijnen wekelijks. “Rescue Mission” werd beschikbaar op 14 oktober. “Let the Games Begin” komt op 21 oktober, gevolgd door “Oogie Boogie’s Big Game” op 28 oktober. Het voltooien van de volledige reeks voegt Oogie Boogie permanent toe aan de Valley, terwijl Zero zich tijdens het proces bij spelers voegt.
Omdat alleen de eerste quest voor 4 november hoeft te worden gestart, kunnen terugkerende spelers of spelers met beperkte tijd de personages veiligstellen en de resterende stappen later afronden. Het overslaan van de eerste stap betekent wachten tot het volgende Halloween voor een nieuwe kans, aldus ontwikkelaar Gameloft.
Het Trick or Treat-evenement loopt door tot en met 31 oktober en bevat nieuwe buitenversieringen geïnspireerd op The Nightmare Before Christmas. Spelers verzamelen snoep op het Plaza en bezoeken huizen met jack-o’-lanterns. Het Haunted Floating Festival loopt ook tot het einde van de maand en biedt seizoensbeloningen via nieuwe en terugkerende puzzels.
Deze aparte evenementen volgen hun eigen schema, dus het starten van de Oogie Boogie-verhaallijn verlengt niet elke Halloween-activiteit. Spelers die zich richten op de nieuwe bewoners, moeten prioriteit geven aan het starten van “A Halloween Invasion” in de komende dagen.