Sommige films winnen meerdere Academy Awards ondanks wijdverbreide kritiek en slechte recensies. Deze zeldzame gevallen vallen op omdat Oscars meestal naar minstens degelijke producties gaan, maar een kleine groep films van lage kwaliteit heeft in de loop der decennia meer dan één trofee verzameld.
De musical Emilia Pérez uit 2024 kreeg felle kritiek vanwege de omgang met de Mexicaanse georganiseerde misdaad en gender-thema's. De Franse productie kreeg dertien nominaties maar won slechts twee Oscars. Recensenten noemden de film racistisch en transfobisch en wezen op het dunne onderzoek en de oppervlakkige benadering van serieuze onderwerpen.
De western Cimarron uit 1931 won Beste Film en twee andere prijzen. De film kent een traag tempo, een onsympathieke hoofdpersoon en aanstootgevende raciale stereotypen die met de tijd alleen maar problematischer zijn geworden. Moderne kijkers plaatsen de film vaak onderaan de lijst van alle winnaars van Beste Film.
Gebaseerd op een toneelstuk van Noël Coward, was de epische film Cavalcade uit 1933 bij verschijning zowel commercieel als kritisch succesvol. De melodramatische toon en theatrale stijl komen nu over als overdreven zoetig, en de geromantiseerde kijk op het Britse Rijk is slecht verouderd.
Het ensemble-drama Crash uit 2004 won Beste Film, Beste Montage en Beste Originele Scenario. De boodschap over racisme mist subtiliteit, en velen beschouwen de film nu als een van de meest misplaatste keuzes voor Beste Film van de 21e eeuw.
De biopic Wilson uit 1944 over Woodrow Wilson won vijf Oscars, waaronder Beste Cinematografie en Beste Originele Scenario. De film van tweeënhalf uur biedt weinig aantrekkingskracht buiten geschiedenisliefhebbers en komt over als slecht getimed en te propagandistisch.
De verfilming Anthony Adverse uit 1936 duurt bijna tweeënhalf uur maar voelt episodisch en levenloos. Critici geven de film slechts achttien procent op Rotten Tomatoes en wijzen op het onsamenhangende tempo en het falen om de diepgang van de oorspronkelijke roman van 1200 pagina's te vangen.
De musical One Night of Love uit 1934 won de allereerste Oscar voor Beste Originele Score plus Beste Geluidsopname. Het clichématige verhaal en de gedateerde stijl hebben de film vooral doen voortleven als showcase voor zangeres Grace Moore in plaats van als blijvend hoogtepunt.
De biopic The Iron Lady uit 2011 over Margaret Thatcher won Beste Make-up en Haarstyling plus Beste Actrice voor Meryl Streep. Recensenten vonden de portrettering karikaturaal en de politieke analyse oppervlakkig, wat resulteerde in een score van 51 procent op Rotten Tomatoes.