Matt Barats speelt en regisseert Anchors Aweigh, een compacte maar uitgestrekte comedy die een sarcastische alt-comedian volgt door de nasleep van een afgewezen huwelijksaanzoek.
Het verhaal draait om Barats' naamloze protagonist, een performer eind dertig die hoopt te trouwen met Megan, gespeeld door Serena Profaci, een jongere erfgename met Broadway-ambities. Haar ongemakkelijke reactie op het plotselinge aanzoek laat hem stuurloos achter en drijft hem terug naar korrelige MiniDV-opnames uit zijn studententijd en een reeks onafgemaakte solo-schetsen die met dezelfde verouderde apparatuur zijn gefilmd.
De film wisselt tussen scènes die aanvoelen als rauwe documentairebeelden geschoten door de hoofdpersoon en meer conventionele narratieve momenten. Deze hybride aanpak creëert een losse, zwervende structuur die de doelloze gemoedstoestand van de protagonist weerspiegelt. Oude beelden uit zijn tienerjaren staan naast nieuw materiaal en benadrukken hoe weinig zijn kijk op de wereld sinds de vroege jaren 2000 is veranderd.
Barats gebruikt de visuele ruis van verouderde technologie om het millennial-perspectief van het personage te onderstrepen, dat nog steeds gevormd wordt door de ironische humor uit het Bush-tijdperk. Het zelfbewuste script erkent deze beperking, maar de herhaling en de ongemakkelijke toon blijven bewuste onderdelen van het portret.
Interacties met bewoners van een jachthaven bij een New Yorks vliegveld suggereren kortstondig een bredere mockumentary-stijl die doet denken aan andere observerende filmmakers, maar deze ontmoetingen blijven kort en onderontwikkeld. Het verhaal keert al snel terug naar de mislukte romance, waarbij de zelfbewuste toon de structurele problemen van het verhaal eerder accentueert dan oplost.
Componist Simon Hanes levert een dromerige score die de film af en toe in surrealistisch vaarwater brengt. Langzame shots van water en excentrieke achtergrondfiguren voegen textuur toe, en af en toe komt er een stille sentimentaliteit naar boven onder de lagen ironie.
Met slechts 71 minuten voelt het project op sommige plekken uitgerekt en kiest het nooit echt voor een strakke sketch of een diepere emotionele verkenning. Barats schetst een gebrekkig, onvolwassen zelfportret dat een sterke basis vormt, maar de film dwaalt rond zonder een scherp grappige of inzichtelijke conclusie te bereiken. Het resultaat is een intrigerend maar ongelijk werk dat ironisch genoeg stuurloos blijft.