Madonna nam een opvallend bescheiden salaris voor haar rol in Warren Beatty's comicverfilming Dick Tracy uit 1990. De productie was duidelijk geïnspireerd door Tim Burton's hit Batman uit 1989, met gestileerde stadsgezichten, een jaren-dertig-esthetiek, helden met gadgets en cartoonachtige schurken. Danny Elfman componeerde de soundtracks van beide films.
Madonna speelde de sensuele loungezangeres Breathless Mahoney, een personage dat zich aangetrokken voelt tot Dick Tracy's integriteit maar bereid is haar criminele contacten achter zich te laten. Beatty speelde de hoofdinspecteur, die trouw bleef aan Tess Trueheart, gespeeld door Glenne Headly. Hun echte romance gaf Madonna insidertoegang tijdens de productie.
Ze zong verschillende nummers van Stephen Sondheim voor de film en bracht het bijbehorende album I'm Breathless uit, met een mix van Sondheim-tracks en eigen materiaal dat ze meeschreef. Dit paste bij haar bredere doel om haar filmwerk te tillen boven eerdere gemengde resultaten.
Ik belde Warren op en vertelde hem dat ik de rol echt wilde. [...] Ik zag de A-lijst en ik stond op de Z-lijst. Ik voelde me een idioot. [...] Disney kwam niet naar mij toe om me te vragen de film te helpen promoten. Laten we zeggen dat ik twaalf vliegen in één klap sla. Het is een tweerichtingsverkeer. Ik ga er niet aan voorbij dat het ook een geweldige kans voor mij is. De meeste mensen associëren mij niet met films. Maar ik weet dat ik een veel groter publiek heb dan Warren, en een groot deel van mijn publiek weet niet eens wie hij is.
Verslagen uit die tijd wezen uit dat Madonna werkte voor union scale, ongeveer 1.440 dollar per week. Beatty ontving een voorschot van 9 miljoen dollar plus 10 procent van de winst. De afspraak weerspiegelde haar enthousiasme om mee te doen aan het project, niet een financiële prioriteit.
Disney keurde de film goed met de verwachting Batmans succes te evenaren en stelde het initiële budget op 25 miljoen dollar. De uiteindelijke kosten liepen op tot 47 miljoen dollar. De film bracht wereldwijd 162,7 miljoen dollar op, respectabel maar ver verwijderd van Batmans culturele en commerciële impact.
De verkoop van merchandise bleef achter bij de eerdere film. Disney-topman Jeffrey Katzenberg verspreidde later een memo waarin hij het project bekritiseerde en waarschuwde tegen soortgelijke projecten gedreven door filmmakers. Madonna's album bereikte echter dubbel platina en verkocht miljoenen exemplaren.