Holly Madison is een relatie begonnen met de prominente Las Vegas-advocaat Steve Dimopoulos. Het stel begon in maart te daten nadat ze elkaar voor het eerst ontmoetten in Carbone Riviera in het Bellagio Hotel & Casino.
Het nieuwe stel is meerdere keren samen gezien in de stad. Ze woonden de laatste voorstelling van David Copperfield bij en keken naar de laatste thuiswedstrijd van het hockeyteam Vegas Golden Knights.
Steve Dimopoulos richtte Dimopoulos Injury Law op in 2015 en is gespecialiseerd in letselschade- en wrongful death-zaken. Zijn kantoor heeft verschillende spraakmakende class-action-rechtszaken gevoerd, waaronder een zaak namens 35.000 fans tegen de Las Vegas Formula One Grand Prix en een zaak namens passagiers die Frontier Airlines aanklaagden.
Dit is Madison’s eerste serieuze relatie sinds haar breuk in maart 2025 met televisiepersoonlijkheid Zak Bagans. De paranormaal onderzoeker (49) vertelde eerder aan TMZ dat hij geen details over de breuk wilde delen, maar benadrukte de positieve herinneringen die ze samen hadden gecreëerd.
Ik zal altijd liefde voor haar in mijn hart dragen en wens haar het allerbeste.
Voor haar relatie met Bagans was Madison getrouwd met evenementenproducent Pasquale Rotella. Het voormalige stel ging in 2018 uit elkaar en heeft twee kinderen: dochter Rainbow (13) en zoon Forest (9).
Madison had ook een bekende relatie met Playboy-oprichter Hugh Hefner van 2001 tot 2008. Na hun scheiding beschuldigde ze hem van emotioneel en seksueel misbruik. Ze wachtte enkele jaren voordat ze zijn overlijden in 2017 besprak en vertelde in 2023 aan People dat ze destijds geen emotionele band voelde met de 91-jarige uitgever.