Bob Dylan arriveerde begin 1961 als 19-jarige uit Minnesota in New York City met niet veel meer dan zijn stem en een akoestische gitaar. Hij vond al snel zijn plek in de folkscene van Greenwich Village en tekende later dat jaar bij Columbia Records onder producer John H. Hammond.
De daaropvolgende jaren brachten snel succes, waaronder de hit 'Blowin’ in the Wind' uit 1963 en constante optredens. Na een uitputtende UK-tour in 1965, liet het gewicht van de verwachtingen Bob Dylan klaar om volledig afscheid te nemen van de muziek.
Net toen hij overwoog te stoppen, kreeg het nummer dat zijn carrière zou definiëren vorm. Oorspronkelijk een uitgestrekt stuk van ongeveer tien pagina's, vatte het de boog van opkomst naar roem samen, alleen om zich erdoor leeggezogen te voelen. Dylan noemde het ruwe materiaal later een 'long piece of vomit' voordat hij het inkortte tot de vier coupletten die op de plaat staan.
long piece of vomit
Uitgebracht als het openingsnummer van het album Highway 61 Revisited uit 1965, signaleerde het nummer Dylans overstap van solo akoestisch werk naar een volledige elektrische band. De verandering splitste zijn publiek, maar leverde precies op het juiste moment de doorbraak die hij nodig had.
Het nummer bleef lang na de release resoneren. The Rolling Stones namen hun versie op voor het akoestische album Stripped uit 1995, waarbij Keith Richards opmerkte dat het al jaren een favoriet was tijdens repetities. Jimi Hendrix gaf het een vurige behandeling op het Monterey Pop Festival in 1967 en breidde de arrangement het jaar daarop verder uit op Winterland Ballroom met zware distortion en wah-wah-effecten.