Clint Eastwood ging een uitdagende periode in aan het eind van de jaren negentig na het succes van The Bridges of Madison County. Projecten zoals het oliedrama The Stars Fell on Henrietta uit 1995 trokken weinig aandacht en hij wachtte tot Space Cowboys in 2000 op een volgende noemenswaardige release. Daartussendoor regisseerde en produceerde Eastwood een verfilming van John Berendt's veelgeprezen non-fictieboek Midnight in the Garden of Good and Evil, die er niet in slaagde zijn momentum te herstellen.
John Berendt's boek uit 1994 beschreef de echte gebeurtenissen rond antiekhandelaar Jim Williams in Savannah, Georgia. Williams werd beschuldigd van de moord op de 21-jarige Danny Hansford na hun romantische relatie. Hij werd in 1981 gearresteerd en doorstond vier processen voordat hij in 1989 werd vrijgesproken, een jaar voor zijn dood. Berendt vulde het verhaal met kleurrijke lokale figuren die het kenmerkende zuidelijke karakter van de stad benadrukten. Het boek werd een groot succes en stond 216 weken op de New York Times-bestsellerlijst en kreeg een Pulitzer Prize-nominatie in de categorie general nonfiction.
Eastwood werkte samen met scenarioschrijver John Lee Hancock aan de film. Het verhaal draait om journalist John Kelso, gespeeld door John Cusack, die in Savannah arriveert om Williams' weelderige kerstfeest te verslaan. Daar ontmoet hij excentrieke bewoners en raakt hij geïnteresseerd in zangeres Mandy, gespeeld door Alison Eastwood. Jude Law verschijnt in een vroege hoofdrol als Billy Hanson, het personage geïnspireerd op Hansford. De verfilming voegt Williams' vier processen samen tot één, wat de langdurige juridische strijd die de ware gebeurtenissen kenmerkte, verandert.
Ondanks dat echte inwoners van Savannah in bijrollen te zien zijn, slaagde de film er niet in de levendige sfeer over te brengen die Berendt in het boek wist te vangen. De film ging in november 1997 in première en bracht wereldwijd 25,1 miljoen dollar op, minder dan de productiekosten van 35 miljoen dollar. De kritische ontvangst was gemengd.
In een interview uit 2015 uitte auteur John Berendt duidelijke ontevredenheid over Kevin Spacey's vertolking van Jim Williams. Berendt merkte op dat Spacey geen toegang kreeg tot authentieke opnames van Williams en in plaats daarvan procesbanden gebruikte. Berendt realiseerde zich later dat de acteur had geput uit een fragment waarin Williams Valium had ingenomen, wat resulteerde in een gedempte, mistige voordracht die de schrijver onbedoeld komisch vond.
Kevin Spacey speelde Jim Williams — slecht. Hij kwam er niet eens in de buurt.
Recensenten gaven de film een score van 50 procent op Rotten Tomatoes op basis van 38 recensies. Roger Ebert merkte op dat de camera onvermijdelijk iets ongrijpbaars verliest uit de verbeelde wereld van het boek. Newsweek-criticus David Ansen suggereerde dat Eastwood het materiaal benaderde als een toerist. Hoewel sommige prestaties lof oogstten en de film opvalt onder verhalen die zich in Georgia afspelen, hielp het Eastwood weinig uit zijn dip eind jaren negentig. Lezers vinden het originele boek vaak een rijkere ervaring.