Alan Hale Jr. staat vooral bekend als de Skipper in Gilligan's Island, maar zijn lange carrière omvatte veel meer tijd op de prairie in klassieke westernseries dan op de Stille Oceaan.
In meer dan vijf decennia in Hollywood speelde Alan Hale Jr. mee in veel van de populairste westernseries van die tijd. Hij was te zien in Rawhide, Bonanza, The Texan en Maverick. Ook deelde hij het scherm met Steve McQueen in een aflevering van Wanted Dead or Alive.
Net als veel karakteracteurs van zijn generatie keerde hij herhaaldelijk terug naar Dodge City en de wereld van Gunsmoke. Tussen 1961 en 1972 vertolkte hij drie verschillende personages in de CBS-serie.
Alan Hale Jr. maakte zijn debuut in Gunsmoke in seizoen 6, aflevering 30 getiteld Minnie. Hij speelde Jake Higgins, een buffeljager en gewelddadige echtgenoot die in de stad op zoek gaat naar zijn vrouw, gespeeld door Virginia Gregg. Het verhaal draait om haar groeiende genegenheid voor de dorpsdokter Galen Doc Adams, vertolkt door Milburn Stone, en de confrontatie die daarop volgt.
Drie jaar later, terwijl Gilligan's Island op de buis was, keerde Alan Hale Jr. terug naar de set van Gunsmoke. In de aflevering Champion of the World van seizoen 12 speelde hij Bull Bannock, een gepensioneerde zwaargewichtbokskampioen die de Long Branch-saloon probeert te kopen van Kitty Russell, gespeeld door Amanda Blake.
De twee CBS-producties deelden dezelfde studio in Studio City, waardoor decors en rekwisieten tussen de series konden worden uitgewisseld. Gilligan's Island werd uiteindelijk in 1967 stopgezet toen netwerkbaas William Paley besloot Gunsmoke te verlengen.
Alan Hale Jr. maakte in 1972 een laatste bezoek aan Dodge City voor de aflevering Jubilee van seizoen 18. Hij speelde Dave Chaney, een gokker en paardenbezitter. De aflevering betekende ook het vijfde en laatste Gunsmoke-optreden van acteur Tom Skerritt, die een boer vertolkte die geobsedeerd was door zijn paard.
Na deze aflevering keerde Alan Hale Jr. nooit meer terug in een televisiewestern, al verscheen hij nog wel in de speelfilm The Red Fury uit 1984. De band tussen de twee langlopende CBS-series maakte zijn laatste Gunsmoke-optreden tot een passend slot van zijn westernwerk op het kleine scherm.