Op het eerste gezicht leek Yellowstone geen celebrity-gaststerren te willen inzetten. De serie, bedacht door Taylor Sheridan nadat hij stopte met acteren, voelde vaak als een directe uitdaging aan de mainstream entertainmentnormen.
Sheridan beschreef de show ooit in scherpe bewoordingen tijdens een gesprek met Peter Berg. Hij noemde het een rebelse verklaring tegen televisie en Hollywood, met onconventionele verhalen en elementen die de traditionele regels braken.
Ondanks het outsiderimago van de bedenker verwelkomde Yellowstone in vijf seizoenen verschillende opvallende gasten. Vooral countrymuzikanten pasten bij de toon van de serie en kregen prominente rollen.
Zach Bryan verscheen als zichzelf in het laatste seizoen. In seizoen 5, aflevering 7, getiteld "The Dream is Not Me," trad hij op met zijn band op een county fair. Het optreden bevatte nummers als "Motorcycle Drive-By," "Quittin' Time" en "Summertime Blues." Bryan had geen dialogen en fungeerde vooral als muzikaal hoogtepunt voor fans.
Zijn muziek was eerder al te horen in de serie. Muzieksupervisor Andrea von Foerster hielp een van zijn nummers te verfijnen voor gebruik in seizoen 3 nadat ze de lo-fi-kwaliteit had opgemerkt.
Lainey Wilson leverde al in seizoen 2 nummers voor de serie. Sheridan creëerde later een terugkerend personage voor haar in seizoen 5. De zangeres vertelde hoe Sheridan haar persoonlijk benaderde en de rol van Abby rond haar eigen stijl vormgaf, inclusief haar kenmerkende bell bottoms en eigen muziek.
Wilson verscheen in vijf afleveringen. Haar personage kreeg een relatie met ranchhand Ryan, gespeeld door Ian Bohen, en bood een van de weinige positieve afsluitingen voor bijfiguren aan het einde van de serie. Sommige scènes, waaronder een optreden in de finale gekoppeld aan haar album Whirlwind, hadden duidelijke promotionele elementen.
Supermodel Bella Hadid maakte een korte verschijning in seizoen 5, aflevering 13. Ze speelde Sadie, de vriendin van Sheridans personage Travis Wheatley. De aflevering draaide om een strip-pokerscène met Beth Dutton en riep gemengde reacties op bij trouwe kijkers.
Hadid deelde het scherm met haar toenmalige vriend Adan Banuelos. Haar rol bleef kort en grotendeels observerend, wat bijdroeg aan de al onconventionele toon van de aflevering.
Veteraan Barry Corbin verscheen in seizoen 4, aflevering 5. Hij speelde Ross, een ervaren hand op de 6666 Ranch die Jimmy Hurdstrom advies geeft over het eenzame cowboybestaan. Corbin deelde later een ongeplande scène met rodeolegende Buster Welch waarin ze terugkeken op hun ervaringen met paarden.
De korte scènes benadrukten Corbins lange carrière in westernprojecten en zijn echte band met de wereld die op het scherm wordt getoond. Later nam hij een grotere terugkerende rol op zich in een andere Sheridan-serie, Tulsa King.
Sheridan zelf werd een van de meest besproken onscreen-figuren van de serie. Als Travis Wheatley speelde hij een zelfverzekerde paardentrainer die bekendstond om opvallende rijdemonstraties en interacties met modellen. Het personage belichaamde de trotse houding van de bedenker tegenover de industrie die hij vaak bekritiseerde.
Terwijl sommige kijkers de eigenzinnige energie waardeerden, vonden anderen de grotere focus op Travis in latere seizoenen controversieel. De rol gold als Sheridans meest persoonlijke statement binnen de serie die hij zelf had opgebouwd.