Bijna twee decennia na de eerste Tyler Perry-film die de kern van de groep en hun relatieproblemen introduceerde, en zestien jaar na het vervolg, keert de franchise terug met een nieuw hoofdstuk rond dezelfde vriendengroep.
Why Did I Get Married Again? opent met een uitgebreide inhaalsessie waarin de huidige situatie van elk personage uitgebreid wordt uitgediept. Angela, gespeeld door Tasha Smith, en haar man Marcus, vertolkt door Michael Jai White, bereiden zich voor op een diner voor de bruiloft van hun dochter Jasmine en haar verloofde Wesley, de zoon van nieuwkomer Roselyn, gespeeld door Taraji P. Henson.
De gastenlijst bevat bekende gezichten zoals Shelley en Troy, plus Diane en Terry. Een onverwachte gast is Mike, Shelley’s ex, die opduikt met een jongere vrouw die verbonden is met de jongere generatie. Deze verhaallijnen creëren een drukke premisse die al snel weer de aandacht vestigt op de oudere personages en hun reacties.
Het verhaal introduceert volwassen kinderen van de hoofdgroep, waaronder Marcus Jr. en T.J., maar besteedt weinig tijd aan hun ontwikkeling als zelfstandige figuren. In plaats daarvan weerspiegelen of contrasteren hun handelingen vooral het gedrag van de oudere generatie, wat leidt tot herhaalde commentaren van de ouders over hoe de jongeren op hun jongere zelf lijken.
De voortdurende behoefte om relaties en motieven te verklaren zet zich ver voorbij de openingsbeelden voort. Deze aanpak botst met de directere stijl van de oudere personages en laat de jongere figuren onderontwikkeld overkomen. De productie heeft een fors budget, met scènes aan het Comomeer, chique kleding en een weelderige bruiloft, maar de glossy presentatie versterkt het gevoel van afstand tot alledaagse zorgen.
Smith geeft een krachtige vertolking als de uitgesproken Angela. Henson brengt een eigen energie in Roselyn die afsteekt bij de omringende toon. Bijrollen zoals die van Richard T. Jones zorgen voor lichtere momenten, maar de mix van confrontaties, gevoeligheid en onopgeloste subplots laat de film uiteindelijk onevenwichtig aanvoelen.