Robert Downey Jr. kreeg te maken met aanzienlijke persoonlijke en professionele uitdagingen vroeg in zijn carrière voordat hij enorm succes boekte als Tony Stark. Zijn eerdere werk omvat verschillende opvallende prestaties die critici en publiek nog steeds prijzen.
In de neo-noirkomedie Kiss Kiss Bang Bang uit 2005 speelt Downey Harry Lockhart, een kleine crimineel die per ongeluk een auditie voor een rol krijgt terwijl hij op de vlucht is na een mislukte overval. Het verhaal stuurt hem naar Los Angeles, waar hij samenwerkt met een privédetective gespeeld door Val Kilmer en verstrikt raakt in een ingewikkeld moordplot.
Downey fungeert ook als de onbetrouwbare verteller van de film, die regelmatig afdwaalt en de vierde muur doorbreekt om zich te verontschuldigen voor overgeslagen details. Deze aanpak zorgt voor consistente humor zonder geforceerd aan te voelen en spreekt fans van vergelijkbare geestige misdaadkomedies aan.
Het biografische drama Chaplin uit 1992, geregisseerd door Richard Attenborough, schetst het leven van de legendarische stomme filmster vanaf zijn moeilijke jeugd in Londen tot zijn opkomst in Hollywood, zijn vele huwelijken en latere ballingschap door politieke druk.
Downey's prestatie valt op door de precieze nabootsing van Chaplins fysieke stijl, komische timing en persoonlijke worstelingen over meerdere decennia. De rol leverde hem in 1993 een Oscarnominatie voor Beste Acteur op.
De actiefilmkomedie Tropic Thunder uit 2008 hekelt de excessen van Hollywood via een verhaal over acteurs die een oorlogsfilm opnemen en in een echt conflictgebied belanden. Downey speelt Kirk Lazarus, een intense method-acteur die tot het uiterste gaat voor authenticiteit.
Zijn vertolking bevat een fel bediscussieerde scène met blackface als onderdeel van de toewijding van het personage om een zwarte soldaat te spelen. De prestatie kreeg ondanks de controverse rond de grap een Oscarnominatie voor Beste Bijrol.