Olivia Rodrigo verwerkt haar persoonlijke relaties al sinds haar debuutalbum Sour uit 2021 in haar muziek.
Haar latere projecten, waaronder Guts uit 2023 en de release uit 2026 You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love, bleven thema's van liefde en verlies uit echte ervaringen verkennen.
Rodrigo's eerste breed besproken romance betrof haar High School Musical: The Musical: The Series-collega Joshua Bassett. Het tweetal speelde liefdesinteresses in de Disney+-serie en werd rond 2019 en 2020 romantisch aan elkaar gekoppeld.
Hoewel Rodrigo het nooit officieel bevestigde, werd haar doorbraakhit Drivers License algemeen gezien als verwijzing naar het einde van die relatie en Bassetts vermeende betrokkenheid bij Sabrina Carpenter. De aandacht maakte van de situatie een groot publiek verhaal dat Rodrigo's sterstatus lanceerde.
Why don’t we focus on these women for who they are? Let’s focus on the art that they’re making and how great they are instead of their relationship to a boy.
Bassett sprak later over het gebrek aan contact van Rodrigo na de release van de single en beschreef de online intimidatie die met het nummer gepaard ging. Hij bracht ook het nummer Crisis uit, dat leek terug te slaan op delen van het publieke verhaal rond de gebeurtenissen.
In 2021 begon Rodrigo met producer Adam Faze te daten. Het stel werd voor het eerst samen gezien op een Space Jam-première en toonde later in het openbaar affectie voordat ze begin 2022 uit elkaar gingen.
Begin 2022 verschenen er berichten over tijd doorgebracht met muziekfiguur Zack Bia. De relatie bleef lowkey en leek tegen de zomer van dat jaar te zijn geëindigd.
Rodrigo werd eind 2023 voor het eerst gekoppeld aan acteur Louis Partridge. Het stel verscheen samen op evenementen, waaronder het Filmfestival van Venetië en de Grammy's, voordat ze in december 2025 uit elkaar gingen.
In april 2026 werd Rodrigo kort gezien met muzikant Cameron Winter. Recentelijk is ze gefotografeerd met Julian Croonenberghs, een private-equityprofessional die Brown University bezocht en eerder bij Goldman Sachs werkte.
Het stel werd in juli 2026 samen vanuit IJsland gezien reizen, wat een verschuiving markeert naar een partner buiten de entertainmentindustrie.