NBC's Chicago P.D. introduceerde Naiqui Macabroad als vaste cast in de vierde aflevering van seizoen 14. Macabroad vertolkt Donovan “Penny” Watts, een toegewijde agent die bekendstaat om zijn moed in intense, risicovolle situaties en zijn sterke banden binnen de gemeenschap.
In de aflevering getiteld “My Eye, My Call” werkt het personage samen met Voight, gespeeld door Jason Beghe, en de Intelligence Unit om een moord te onderzoeken in het 11th District-Harrison, dat Penny's vaste patrouillegebied beslaat. Aan het einde van de aflevering haalt Voight hem in de eenheid.
De toevoeging markeert een verandering voor de langlopende serie na het vertrek van LaRoyce Hawkins in de tweede aflevering van seizoen 14. Zijn personage Kevin Atwater stapt uit de actieve dienst nadat hij een schietpartij heeft overleefd en een nieuw hoofdstuk begint als vader van een zoon genaamd Malcolm Atwater met zijn partner Tasha, gespeeld door Karen Obilom. Atwater besluit Chicago te verlaten voor een docentenfunctie aan de politieacademie in Georgia.
Een preview van de komende aflevering “Dark Imaginings” toont rechercheur Kim Burgess, gespeeld door Marina Squerciati, die zich voorbereidt op een undercoveroperatie tegen een grote drugleverancier wiens vervuilde meth al dodelijk is gebleken.
Voor deze rol verscheen Macabroad in Crackle’s Startup, NBC’s Law & Order, Starz’s Power en NBC’s Timeless.