De miniserie Love Story: John F. Kennedy Jr. & Carolyn Bessette opent met de hoofdfiguren die op weg zijn naar het vliegveld in de uren voor hun fatale vlucht. Deze keuze benadrukt de bekende tragedie die hun verhaal zou definiëren, ongeacht hoe het verhaal zich ontvouwde.
Uitvoerend producenten Brad Simpson en Nina Jacobson benadrukten terughoudendheid bij het uitbeelden van de crash op 16 juli 1999. De serie toont hoe John F. Kennedy Jr. de controle verliest en Carolyn Bessette hem aanspoort om te ademen, waarna het beeld wegvalt zonder grafische details van de inslag. Jacobson merkte op dat het team vanaf het begin precies wist wat ze wilden vermijden, omdat ze veel om de personages gaven.
We never wanted it to feel prurient, indulgent, exploitative, horrific. We knew what our guardrails were, how we wanted it to feel—and how we definitely wanted it not to feel.
Geïnspireerd door het boek Once Upon a Time: The Captivating Life of Carolyn Bessette-Kennedy van Elizabeth Beller uit 2024, kreeg de serie al vroeg kritiek. De neef van John F. Kennedy Jr., Jack Schlossberg, noemde het project publiekelijk een groteske poging om te profiteren van de familiegeschiedenis, wat leidde tot een openbare woordenwisseling met producent Ryan Murphy. Ook Carolyn’s kleuradviseur uitte twijfels over de haarkleur van Sarah Pidgeon in vroege foto’s.
Verschillende scènes baseerden zich direct op gedocumenteerde verslagen. De gespannen discussies van het stel over het bijwonen van de bruiloft van Rory Kennedy weerspiegelden echte meningsverschillen in hun laatste dagen. Carolyn’s reactie op de dood van prinses Diana en haar groeiende isolement door de paparazzi druk kwamen overeen met verhalen van vrienden en familie. Johns echte incheck bij het Stanhope Hotel en zijn gebroken enkel na een ongeluk met een gemotoriseerde parachute komen eveneens in het verhaal voor.
De serie opent met een disclaimer dat het geïnspireerd is op ware gebeurtenissen maar fictieve elementen bevat. Scènes zoals Carolyn die bijna een baan bij Ralph Lauren accepteert, specifieke ruzies over identiteit en slachtofferschap, en bepaalde details van het huwelijksaanzoek en de speeches tijdens het repetitiediner werden gecreëerd voor dramatisch effect. De productie besteedde veel aandacht aan de mode, locaties en details uit de jaren negentig om het verhaal visueel te verankeren, ook als dialogen of tijdlijnen werden aangepast.
Sarah Pidgeon ontving haar eerste Emmy-nominatie voor haar vertolking van Carolyn, waarbij de vastberadenheid van het personage om privacy te bewaren te midden van intense publieke druk werd benadrukt. De serie kreeg in totaal zeven Emmy-nominaties, waaronder voor Outstanding Limited or Anthology Series, en won een Creative Arts Emmy voor de casting.