Jon Stewart markeerde zijn terugkeer naar The Daily Show maandagavond met een scherpe monoloog die de recente Democratische winst bij de midtermverkiezingen vierde voordat hij overstapte naar het optreden van voormalig president Donald Trump in 60 Minutes.
De presentator begon met de opmerking dat Trump de “nieuw gemagaiseerde CBS” had bezocht voor wat hij een zelfkalmerende sessie met correspondent Ross Douthat noemde. Stewart liet fragmenten zien waarin Douthat Trump uitdaagde over zijn gerapporteerde stijging van het nettovermogen met 3 miljard dollar sinds de verkiezingen. “Mijn nettovermogen is niet met 3 miljard dollar gestegen,” zei Douthat tijdens het gesprek.
Stewart reageerde geamuseerd op de tegenspraak. Hij grapte dat het moment aanvoelde als onverwachte “sass” van de interviewer en vroeg zich af of de juiste reactie instemmen was in plaats van vragen stellen. De comedian voegde eraan toe dat hij er niet op had gerekend het fragment leuk te vinden, maar dat hij er toch meer van wilde zien.
Stewart wees op een eerder moment in het interview waarin Trump geld en financiën als zijn sterkste punt beschreef. Minuten later beweerde de voormalige president onzeker te zijn over zijn eigen vermogen en zei hij dat hij dacht dat het was gestegen, maar het eigenlijk niet wist. Stewart vergeleek de twee uitspraken met verschillende personages van Keanu Reeves, een uit The Matrix en een uit Bill and Ted’s Excellent Adventure.
De presentator maakte ook grappen over Douthats vraag wat er na de dood gebeurt en suggereerde dat Trump slecht toegerust was om zulke onderwerpen aan te snijden, gezien zijn eerdere onzekerheid over basale financiële zaken. Stewart prees de beslissing van de producers om direct na Trumps uitspraak dat hij zijn vijanden niet kon vergeven, zelfs als dat de hemel zou kosten, over te gaan op een reclameblok.
Later in de aflevering werkte Stewart samen met comedian Jordan Klepper aan materiaal gericht op Trumps nieuwe stafchef Stephen Miller. De show sloot af met een optreden van Rachel Maddow, dat Stewart omschreef als het vervullen van een bepaalde fantasie van het publiek.