Bob Dylan arriveerde als jong talent vanuit Minnesota in New York en kreeg al snel in 1961 op 20-jarige leeftijd een platencontract. Dit contract maakte van de folkfavoriet uit Greenwich Village een productieve artiest.
In 1965 begon Dylan zich los te maken van de strikte folktradities en opteerde hij voor een gedurfder, vervormder geluid met scherpere teksten. Deze evolutie lokte kritiek uit, maar weerspiegelde zijn groeiende ervaring met de muziekbusiness.
Het album Highway 61 Revisited was Dylans eerste project dat hij met een volledige rockband opnam. Het verscheen ongeveer een maand na zijn optreden met elektrische instrumenten op het Newport Folk Festival, een optreden dat veel folktraditionalisten tegen de haren in streek.
Naast de elektrische instrumentatie toonde de plaat Dylans talent als verteller die surrealistische beelden en literaire verfijning inzette om een vaak verwarrende wereld te doorgronden.
Een opvallend nummer, Ballad of a Thin Man, vatte Dylans transitie samen met bijtende humor en energie. Het wordt vaak gezien als een scherpe reflectie op de muziekindustrie waar hij moeite mee had, en geldt als een schoolvoorbeeld van zijn literaire ambities in die periode.
Het nummer blijft een van de meer over het hoofd geziene tracks van het album, maar benadrukt hoe Dylan satire en surrealisme gebruikte om zijn songwriting verder te ontwikkelen.