De openingsmomenten van Diamond introduceren Andy Garcia als Joe Diamond, een privédetective uit Los Angeles die zich kleedt en gedraagt alsof hij rechtstreeks uit een klassieke misdaadfilm uit de jaren veertig is gestapt. Hij trekt zorgvuldig zijn driedelige pak aan, strijkt het pochet recht en zet de fedora op zijn hoofd voordat hij een geldclip in zijn zak steekt. Een weemoedige jazzscore klinkt terwijl hij naar buiten stapt, maar het eerste wat hij ziet is een moderne politieauto. De stad om hem heen gonst van het hedendaagse verkeer, glazen torens en drukke restaurants. Dit contrast zet de centrale puzzel van het verhaal neer.
Garcia schreef en regisseerde de film en gaf zijn personage kernachtige, ouderwetse dialogen die scherp contrasteren met het alledaagse taalgebruik van de anderen. Joe merkt op: “Ik weet altijd wat ze bedoelen. Ook als ze het niet bedoelen.” De zin komt aan met de droge precisie van klassieke noir en Garcia hamert de grap niet in. Omstanders plagen de detective om zijn vintage uiterlijk, maar accepteren hem zonder vragen. Zijn reputatie berust op een bizarre eerdere zaak waarin hij een ontvoerde flamingo redde, een incident dat breed online ging hoewel Joe weigert een mobiele telefoon te dragen.
Het plot betrekt Joe bij een moordonderzoek nadat Vicky Krieps hem inhuurt als hoofdverdachte in de dood van haar rijke echtgenoot. Brendan Fraser verschijnt als een corrupte rechercheur die al jaren met Joe overhoop ligt en het misdrijf al op haar wil schuiven. Sinistere figuren loeren aan de randen terwijl het verhaal knikt naar klassiekers als The Big Sleep en Chinatown. Latere scènes brengen Danny Huston als een machtig figuur en Dustin Hoffman als een gevatte lijkschouwer. Garcia filmt sleutelscènes in bewaard gebleven Los Angeles-landmarks zoals het Bradbury Building om de nostalgische sfeer te versterken.
Het onderzoek maakt uiteindelijk plaats voor een diepere verkenning van Joe’s eigen geschiedenis. Late-night gesprekken in de historische bar Cole’s French Dip met een bartender gespeeld door Bill Murray leiden tot een onverwachte hereniging met een vrouw genaamd Angel, vertolkt door Rosemarie DeWitt. Hun gedeelde verleden verklaart veel van Joe’s gesloten aard en de demonen die hij met zich meedraagt. Hoewel deze onthullingen emotioneel gewicht toevoegen, trekken ze de aandacht weg van het complot dat het verhaal aanvankelijk aandrijft.
Ik weet altijd wat ze bedoelen. Ook als ze het niet bedoelen.
De tweede helft voelt op papier zorgvuldiger uitgewerkt dan hij op het scherm overkomt, maar de film behoudt echte charme. Garcia put uit het licht vermoeide, wereldwijze persona dat hij in de loop der decennia heeft ontwikkeld om Joe meer te maken dan alleen een excentriek figuur. Zijn kenmerkende mix van directe voordracht en ingehouden emotie past perfect bij de nostalgische mijmering. Kijkers die Hollywoods liefde voor oude detectiveverhalen met zorg en affectie tot leven zien komen, zullen genoeg te genieten hebben, ook als het centrale mysterie naar de achtergrond verdwijnt.