Spelers die Black Flag Resynced spelen, vinden de nederzetting Grand Cayman vaak vol met verzamelobjecten. Drie kisten springen eruit in dit compacte gebied, maar één vereist een slimme puzzeloplossing in plaats van gewoon klimmen of verkennen.
De meest uitdagende kist bevindt zich op coördinaten (357,298) op een klifrand. Daar verschijnt een oude man die wordt uitgescholden voor overmatig drinken. Gewoon klimmen is onmogelijk, dus moeten spelers zijn voorbeeld volgen en protagonist Edward dronken maken.
Ga naar de taveerne in Grand Cayman, waarvoor mogelijk eerst een kroeggevecht moet worden voltooid om de toegang volledig te ontgrendelen. Koop vijf drankjes aan de zijkant van de bar. Na de vijfde drank volgt een fade-to-black en wordt Edward wakker op de rand te midden van palmbladeren. Deze actie ontgrendelt ook de Hungover-trofee of -achievement, en de kist bevat het kunstvoorwerp Yoke-Form Vessel.
Een andere kist ligt op (358,295) bij een grotpoel aan de zuidwestelijke rand van Grand Cayman, dicht bij een Maya-beeld. Ga het water in, daal de treden af en duik onderaan. Zwem door de kleine onderwaterdeur en volg de treden omhoog om recht voor de kist met enkele honderden reales aan waardevolle spullen te belanden.
De laatste kist op (365,303) staat zichtbaar aan de noordoostelijke kant in een klein kamp van Spaanse soldaten. Spelers moeten de bewakers vermoorden of bevechten om de verzameling waardevolle spullen te bemachtigen, ook goed voor enkele honderden reales.