Alan Hale Jr. bracht warmte en komische timing naar miljoenen als Captain Jonas Grumby in de geliefde sitcom Gilligan's Island. Toch genoot de artiest die de altijd verbijsterde Schipper belichaamde van een veel breder oeuvre dat zich over decennia van film en televisie uitstrekte.
Hij jaagde nooit op supersterrendom. In een interview met de Paducah Sun legde Hale zijn filosofie uit: "I love acting. With me, it's a way of life, but I couldn't care less whether I become an actor's actor." Hij voegde eraan toe dat hij graag het voorbeeld van zijn vader zou volgen, de karakteracteur Alan Hale Sr., die "was not in the least star-conscious." "I'll settle for that," zei de jongere Hale.
Hale werkte gedurende zijn carrière samen met grote sterren. Hij verscheen met Gregory Peck in de western "The Gunfighter" uit 1950, deelde het scherm met Kirk Douglas in "The Big Trees" (1952) en werkte met John Wayne aan "The Sea Chase" (1955). Hij verdiende ook een plek in een van Clint Eastwoods belangrijke vroege westerns. Tegen de tijd van zijn overlijden in 1990 had Hale een uitgebreid cv opgebouwd met zowel bijrollen als incidentele hoofdrollen.
In 1979 nam Hale de rol van Porthos op zich in de zwaardvechtersfilm "The Fifth Musketeer", geregisseerd door Ken Annakin. De film bewerkte het laatste deel van Alexandre Dumas' roman "The Vicomte of Bragelonne" en had Lloyd Bridges, José Ferrer en Beau Bridges in belangrijke rollen. Hale's vertolking van de ouder wordende musketier kreeg extra gewicht omdat zijn vader hetzelfde personage had gespeeld in de film "Man in the Iron Mask" uit 1939. Hale Jr. had eerder jongere versies van Porthos gespeeld in de jaren vijftig, waardoor deze late rol een betekenisvol moment van voltooiing vormde.
Hale speelde de echte outlaw Cole Younger in Nicholas Ray's western "The True Story of Jesse James" uit 1957, met Robert Wagner in de hoofdrol. De prestatie viel op door zijn ernst en zelfvertrouwen en bood weinig van de joviale energie die het publiek later met de Schipper zou associëren. Hale kreeg betekenisvolle screentijd en scènes die veel regisseurs hem eerder in bijrollen hadden ontzegd.
Zes jaar na zijn ongenoemde werk naast Gregory Peck in "The Gunfighter" kreeg Hale de hoofdrol als de Sundance Kid in de lowbudget-western "The Three Outlaws" uit 1956, geregisseerd door Sam Newfield. Samen met Neville Brand als Butch Cassidy toonde Hale een sterke aanwezigheid in de hoofdrol. De film volgde de treinroof van de outlaws en hun vlucht naar Mexico, en Hale's optreden hielp de B-film uit te stijgen boven zijn bescheiden productiewaarden.
Voordat "Gilligan's Island" er was, had Hale de hoofdrol in zijn eigen CBS-serie "Biff Baker, U.S.A.", die één seizoen liep in het begin van de jaren vijftig. Hij speelde een importagent wiens wereldwijde reizen hem herhaaldelijk in spionageverhalen betrokken. Tegenover Randy Stuart als zijn vrouw Louise bracht Hale een opgewekte, aarzelende-held-kwaliteit in de rol. De show gaf hem zijn eerste substantiële hoofdrol op televisie na jaren van gastoptredens en kleinere filmrollen.
"Gilligan's Island" maakte Hale's roem als de Schipper definitief, en vormde de perfecte tegenhanger voor Bob Denver's stuntelende eerste stuurman. De serie en de vele spin-offs hielden het personage decennia na de oorspronkelijke uitzending van 1964–1967 in de publieke belangstelling. In tegenstelling tot medespeler Russell Johnson, die later spijt uitte over zijn tijd als de Professor, bleef Hale trots op de rol tot aan zijn dood. Hij vertelde de Paducah Sun dat de Schipper zijn favoriete rol was en dat herkenning door fans hem echt vreugde bracht. "It delights me to know that I will never be alone in the world," zei hij, "and the delight that shows on people's faces is a very gratifying thing."