Anna Wintour hield tijdens haar lange carrière bij American Vogue een strikt dagelijks ritueel aan en vertrouwde op een specifiek middagsnoepje om haar energie op peil te houden, volgens haar voormalige assistent Jill Demling.
Demling, die in juni 1998 als 24-jarige bij het team kwam, herinnerde zich dat Anna Wintour elke middag om vier uur een koffiemilkshake bestelde. Samen haalden ze de drank bij Burger Heaven, een plek die Demling prees om de uitstekende versie. Dit ritueel maakte deel uit van het gestructureerde schema in Wintour's kantoor tijdens haar eerste jaren als hoofdredacteur.
Het ritueel kreeg in 1999 een onverwachte uitdaging toen Condé Nast zijn hoofdkantoor verhuisde van 350 Madison Avenue naar 4 Times Square. Het nieuwe gebouw had geen Burger Heaven in de buurt, waardoor Wintour overstapte op Starbucks Frappuccinos, al vreesde ze aanvankelijk dat de nieuwe keuze te weinig calorieën zou opleveren.
Demling merkte op dat Wintour uiteindelijk aan de verandering gewend raakte. Starbucks-bekers verschenen zelfs regelmatig in beelden uit de documentaire The First Monday in May uit 2016 over de Met Gala.
Wintour's team bleef ook in latere jaren verantwoordelijk voor haar eten en drinken. Recente medewerkers vertelden in een Vogue-podcast dat ze elke ochtend haar koffie en ontbijt klaarmaken voordat zij rond 8 uur arriveert.
Demling klom eind 1999 op binnen de organisatie en was betrokken bij het aannemen van haar opvolger. Een van de sollicitanten was Lauren Weisberger, die later haar ervaringen gebruikte voor de roman The Devil Wears Prada uit 2003. De filmadaptatie uit 2006 toonde Meryl Streep als de veeleisende redacteur Miranda Priestly, die algemeen als geïnspireerd op Wintour wordt gezien.
Demling's jongere collega Leslie Fremar bevestigde later dat zij model stond voor het personage van Emily Blunt. Demling stelde dat de film Wintour's kalme houding goed weergaf — ze verhief nooit haar stem — maar bepaalde dramatische elementen, zoals het gooien van spullen, overdreef.
In haar hogere functie kreeg Demling de leiding over de keuze van coveronderwerpen in een periode waarin het blad steeds vaker beroemdheden in plaats van modellen plaatste. Ze gaf de voorkeur aan acteurs die van mode hielden en in films speelden die aansloten bij Wintour's smaak, zoals periodedrama's, musicals en literaire adaptaties als Moulin Rouge en The English Patient.
Romantische komedies en televisiepersoonlijkheden hadden het moeilijker om een cover te krijgen. Demling wees erop dat Jennifer Aniston haar eerste cover kreeg voor de film The Good Girl en niet voor haar televisiewerk in Friends.
Wintour toonde weinig interesse in muziek, waardoor het voor popartiesten lastiger was om covers te scoren. Beyoncé kreeg haar eerste Vogue-cover pas in april 2009, nadat een geplande ster zich had teruggetrokken. Demling herinnerde zich dat ze de zangeres voorstelde vanwege haar aanstaande film Obsessed, wat de doorslag gaf.
Met de septembereditie van 2015 had Beyoncé meer invloed en kreeg ze goedkeuringsrecht over haar foto's terwijl ze het interview oversloeg. Demling merkte op dat Vogue de ster toen harder nodig had dan andersom. Beyoncé heeft sindsdien altijd het laatste woord over haar beelden, een regeling die Wintour volgens Demling met tegenzin accepteert.
No, she’s not okay with it. But it’s Beyoncé.
Demling beschreef zichzelf als talentgericht en begreep waarom sterren controle over hun imago willen. Ze leerde dit perspectief al vroeg van Avril Lavigne, die op haar zestiende een Vogue-fotoshoot met fotograaf Steven Meisel weigerde om haar eigen look te behouden in plaats van de gebruikelijke haar- en make-upploeg.