Lang voordat ze de glamourous filmster Ginger Grant speelde in Gilligan's Island, had Tina Louise al kennisgemaakt met gevestigde Hollywood-figuren en veelbelovende nieuwkomers.
Haar filmdebuut was tegenover de ervaren acteur Robert Ryan. Later werkte ze samen met Robert Taylor aan de western The Hangman uit 1959. Er volgden kleinschalige tv-kansen, waaronder een optreden met John Cassavetes en Elizabeth Montgomery in de CBS-anthologieserie Appointment with Adventure.
Het programma werd uitgezonden op hetzelfde netwerk dat later Gilligan's Island drie seizoenen lang zou uitzenden. Appointment with Adventure zelf bleek veel korter van duur en liep van april 1955 tot april 1956.
Voordat hij The Twilight Zone creëerde, schreef Rod Serling de western Saddle the Wind, met Robert Taylor, Julie London en Cassavetes. Serling schreef ook de aflevering The Fateful Pilgrimage uit 1955 van Appointment with Adventure, een verhaal over een voormalige soldaat die worstelt met zijn oorlogservaringen.
Bijna een jaar na Serlings bijdrage verscheen Cassavetes in de aflevering All Through the Night van 5 februari 1956. De cast bestond verder uit een jonge Elizabeth Montgomery, later bekend van Bewitched, en Tina Louise in slechts haar tweede tv-rol.
Montgomery speelde het model Virginia Loomis. Haar broer Danny, gespeeld door Cassavetes, arriveert bij haar appartement terwijl hij op de vlucht is voor de autoriteiten na een poging tot overval. Hij houdt vol dat hij onschuldig is, maar weigert naar de politie te gaan omdat een gevaarlijke achtervolger hem wil uitschakelen. Virginia en haar kamergenote Eva Adams, gespeeld door Louise, bieden aanvankelijk hulp. Al snel groeit het vermoeden dat de vrouwen mogelijk gijzelaars zijn in plaats van bondgenoten.
Elke aflevering bracht nieuwe schrijvers en acteurs, wat resulteerde in een ongelijkmatige collectie die nooit klassiek werd onder anthologieprogramma's. Critici gaven gemengde beoordelingen van de vroege afleveringen. De serie wist desondanks opmerkelijk talent te tonen, waaronder Paul Newman, Jack Lord en Gena Rowlands.
Ten tijde van hun optredens stonden Louise, Montgomery en Cassavetes aan de vooravond van grotere erkenning. Cassavetes had al aandacht getrokken met rollen in The Night Holds Terror en Crime in the Streets. Louise had nog geen filmdebuut gemaakt, maar zou binnen tien jaar uitgroeien tot ster als Ginger Grant.
Montgomery kreeg haar signature rol als Samantha Stephens in Bewitched, dat in september 1964 in première ging op ABC, dezelfde maand waarin Gilligan's Island debuteerde op CBS. Cassavetes verwierf later faam als vernieuwend onafhankelijk regisseur en leverde memorabele prestaties in films als Rosemary's Baby en The Dirty Dozen.