Roger Ebert had over het algemeen veel waardering voor Clint Eastwood als zowel acteur als filmmaker. Hij gaf sterke beoordelingen aan tal van projecten met Eastwood in de loop der jaren. Een opvallende uitzondering deed zich voor in 1989, toen de criticus slechts één ster toekende aan de actiefilmkomedie Pink Cadillac.
Eastwood had Eberts respect verdiend met een reeks succesvolle samenwerkingen. De criticus gaf zelfs een perfecte viersterrenbeoordeling aan het drama Hereafter uit 2010, waarin Eastwood samenwerkte met Matt Damon. Eerdere samenwerkingen met zijn vaste stuntdubbelganger die regisseur werd, Buddy Van Horn, leverden wisselende resultaten op. Any Which Way You Can, het vervolg uit 1980 op Every Which Way but Loose, boekte bescheiden succes ondanks minder lovende kritieken. De Dirty Harry-film The Dead Pool uit 1988 belandde onderaan de ranglijsten van de franchise.
Pink Cadillac kwam in 1989 in de bioscopen, hetzelfde jaar waarin Tim Burtons Batman de kassa domineerde en de filmmarketing transformeerde. Terwijl het publiek in de rij stond voor de Caped Crusader, speelde Eastwood de premiejager Tommy Nowak in een verhaal met bizarre vermommingen en dialogen als: Too much raw dude for ya, huh babe? Well, I can dig it! De film werd al snel een van Eastwoods opmerkelijke commerciële teleurstellingen.
In het verhaal achtervolgt Eastwoods personage Bernadette Peters als Lou Ann McGuinn, de vrouw van een lid van een blanke supremacistische groep. De achtervolging leidt naar een roze Cadillac met 250.000 dollar die toebehoort aan de bende. Nowak gebruikt meerdere vermommingen terwijl hij zowel de vrouw als de achtervolgende racisten ontwijkt. De mix van comedy en serieuze elementen creëerde een ongelijke toon die veel kijkers schokkend vonden.
Ebert richtte veel van zijn kritiek op de zinloze acties van de personages. Hij vroeg zich af hoe het publiek zich kon inleven in thrillersequenties als de mensen op het scherm zich zo dwaas gedroegen. De criticus merkte ook op dat Eastwood en Peters geen geloofwaardige chemie wisten op te roepen en dat het script weinig origineel materiaal bood.
This silliness might work in a movie like Every Which Way But Loose, but Pink Cadillac has a disturbing subplot about a secret army of white racists — and so the comedy seems out of place.
Het meest verontrustende aspect voor Ebert was de beslissing om een bende blanke racisten in een luchtige komedie te stoppen. Hij vroeg zich af of de emotionele lading van openlijk racisme thuishoorde in zo'n verhaal, zelfs als de groep als schurken fungeerde. De criticus beschreef zich ongemakkelijk te voelen toen de bendeleider bekende scheldwoorden uitsprak.
Nobody seems to have asked whether the emotional charge of blatant racism belongs in a lightweight story like this — even if the racists are the villains.
In the times we live in, the offensiveness of such words should be observed, and they should not be used thoughtlessly.
Warner Bros. leek zich bewust van de uitdagingen van de film. De bioscooptrailer verwees herhaaldelijk simpelweg naar de ster als Clint, in een poging kijkers gerust te stellen dat dit nog steeds hun vertrouwde actieheld was. De inspanning verbeterde de ontvangst of de kassaresultaten nauwelijks.
Een korte vroege verschijning van Jim Carrey is een van de weinige memorabele momenten. Eastwood werpt een kenmerkende frons naar Carrey tijdens een optreden op het casinopodium. Verder levert de film vooral lachen om de verkeerde redenen op, waarbij het publiek vaak reageert op onbedoelde humor in plaats van de bedoelde grappen.