Terwijl het eerste daglicht brak over een zee van uitgeputte maar energieke festivalgangers op de Woodstock Music and Art Fair in 1969, betrad Jefferson Airplane eindelijk het podium. Voordrachtsvrouw Grace Slick richtte zich tot het enorme publiek in witte wijde broeken en franjes, blootsvoets en klaar om op te treden. Ze vertelde het publiek dat ze de zware groepen hadden gezien en dat het nu tijd was voor ochtendmaniak-muziek.
Het Woodstock-festival trok bijna een half miljoen mensen en stond centraal in de tegencultuur van de jaren zestig. Jefferson Airplane, sleutelfiguren in de psychedelische rock, zou de zaterdagavond afsluiten. Aanhoudende vertragingen door weer en logistiek verschoven hun optreden naar ongeveer acht uur 's ochtends op zondag.
De bandleden hadden de nacht wachtend en socialiserend doorgebracht. Op zoek naar een oppepper consumeerden ze per ongeluk LSD slechts minuten voordat ze het podium op gingen. Ondanks de veranderde toestand leverden ze een krachtige set, grotendeels gebaseerd op hun doorbraakalbum.
Het album Surrealistic Pillow uit 1967 markeerde de commerciële doorbraak van Jefferson Airplane en hielp de San Francisco Sound vormgeven. Het introduceerde Slicks kenmerkende zang en bevatte signature tracks zoals "Somebody to Love" en "White Rabbit", beide te horen tijdens het optreden op Woodstock. Grateful Dead-gitarist Jerry Garcia fungeerde als gecrediteerd muzikaal en spiritueel adviseur op de plaat.
Als je de hele nacht hebt gerookt, is je stem niet spectaculair. Ik bedoel, ik was niet opgestaan met een flinke portie slaap de nacht ervoor.
Later in 1969 trad de band op tijdens het Altamont Speedway Free Festival, een evenement overschaduwd door geweld. Hells Angels zorgden voor de beveiliging en er braken botsingen uit gedurende de dag. Tijdens de set van Jefferson Airplane probeerde zanger en oprichter Marty Balin een vechtpartij te stoppen en werd hij knock-out geslagen.
Het contrast tussen de hoopvolle sfeer van Woodstock en de chaos van Altamont droeg bij aan interne spanningen die leidden tot de breuk van de band begin jaren zeventig. Hun optreden op Woodstock in 1969 blijft een bepalend moment dat hun invloed op de psychedelische rock en de bredere tegencultuurbeweging liet zien.