Dustin Hoffman bouwde een carrière op variatie, van de onhandige jongeman in The Graduate tot decennia vol komedie, drama en karakterrollen die hem meerdere Oscars opleverden. Studio's rekenden op zijn publieksaantrekkende kracht en zijn prijzenpalmares. Toen Warren Beatty Elaine May wilde terugbetalen voor haar scriptbijdrage aan eerdere successen, haalde hij Hoffman aan boord voor een nieuw project. Het resultaat was Ishtar, een komedie uit 1987 die synoniem werd voor dure mislukking.
May zag het als een moderne versie van de roadfilms met Bob Hope en Bing Crosby. Hoffman en Beatty speelden twee talentloze songwriters uit New York die een optreden in Marokko krijgen en verstrikt raken in CIA-operaties. De cast bestond verder uit Charles Grodin als CIA-agent en Isabelle Adjani als revolutionair. Songwriter Paul Williams leverde de opzettelijk slechte nummers die het verhaal doorspekken.
De productie had een begroting van naar verluidt 51 miljoen dollar. De film bracht slechts 14,4 miljoen dollar op aan de kassa. Veel schade was al aangericht voordat het publiek kaartjes kocht.
Columbia Pictures benoemde David Puttnam tot CEO. Hij koesterde openlijke wrok jegens zowel Beatty, die hij publiekelijk wilde straffen voor eerdere overschrijdingen, als Hoffman, wiens gedrag bij een eerder Columbia-project slechte gevoelens had achtergelaten. Branchekenners en betrokkenen zeiden later dat Puttnam schadelijke verhalen aanmoedigde die media als Entertainment Tonight maandenlang herhaalden. May noemde hem later een putz.
De campagne zorgde voor wijdverbreide verwachtingen van een ramp. Zelfs lokale bioscoopbezoekers hoorden al voor de openingsweekend dat de film gedoemd was.
May begint meteen op volle kracht met de twee hoofdrolspelers die zich door originele nummers als "Dangerous Business", "Wardrobe of Love" en "That a Lawnmower Can Do All That" wurmen. Zodra het verhaal naar Marrakesh verplaatst, mengt de plot hoteloptredens, bemoeienis van de inlichtingendienst en chaos in de woestijn. Grodin geeft een masterclass in langzaam opbouwende ergernis tijdens het climaxende schietgevecht.
Regisseurs Quentin Tarantino en Edgar Wright, samen met filmmaker Lena Dunham, hebben de film geprezen. Kijkers die het zonder de bagage van de berichtgeving uit 1987 benaderen, ontdekken vaak een slimme, liefdevolle satire op showbizzambities en geopolitieke absurditeit.
Decennia van herwaardering hebben het oorspronkelijke oordeel verzacht. Dezelfde perfectionistische trek die studio's zorgen baarde, leverde ook een eigenzinnige komische stem op. Hoewel het financiële verlies reëel blijft, staat het creatieve resultaat als een van de meest onterecht begraven studio-komedies van zijn tijd.