Bob Dylan bouwde een reputatie op voor uitgebreide composities, maar weinig evenaren de rauwe ambitie van Desolation Row. Met een lengte van meer dan elf minuten laat het nummer van zijn album Highway 61 Revisited uit 1965 zijn verbeelding vrij ronddwalen, waarbij personages, beelden en observaties worden verweven in een uitgestrekt verhaal dat weigert conventionele regels te volgen.
Dylan putte rechtstreeks uit zijn vriendschap met Allen Ginsberg tijdens het schrijven van veel van de stukken die stadsgedichten werden tijdens zijn jaren in New York. Het werk van de dichter ving het chaotische ritme van het stadsleven, en Dylan paste diezelfde benadering toe op Desolation Row. Het resultaat is een stream-of-consciousness reis waarbij coupletten abrupt verschuiven van een schoonheidssalon vol matrozen naar verwijzingen naar Romeo en Julia, alles tegen een achtergrond die aanvoelt als een chaotische dystopie die de verwarrende tijden weerspiegelt.
Deze bewuste afwezigheid van een lineaire structuur geeft het nummer zijn onderscheidende kracht. Dylan forceert nooit een nette conclusie, waardoor het stuk zich over zijn volledige lengte kan uitstrekken terwijl het trouw blijft aan de spontane geest van Beat-schrijven.
Uitgebracht slechts weken na Dylans controversiële elektrische optreden op het Newport Folk Festival, omarmde Highway 61 Revisited het blues-rockgeluid dat veel fans zagen als een verraad aan folktradities. Het album bevat krachtige vocalen, prominente mondharmonica en drijvende drums, met als hoogtepunt de doorbraaksingle Like a Rolling Stone.
Temidden van deze elektrische energie blijft Desolation Row het enige akoestische nummer. De sobere arrangement houdt de focus volledig op de teksten, wat bewijst dat de uitgebreide, zwervende vorm van het nummer het best werkt zonder extra instrumenten die de ruimte vullen.
Desolation Row kreeg later nieuw leven door een cover van My Chemical Romance voor de soundtrack van Watchmen. De band transformeerde het zachte akoestische origineel met zwaardere gitaren en een scherpere punkrand die het materiaal verse intensiteit gaf.
Bijzondere dank aan Bob Dylan voor het toestaan van de cover en voor niet echt boos te worden omdat we een aantal van de beste teksten ooit geschreven hebben gehackt.
Andere artiesten hebben het nummer ook geïnterpreteerd, waaronder The Grateful Dead, wiens album Postcards from the Hanging uit 2002 zijn titel ontleent aan de openingsregel van Desolation Row.