Clint Eastwood tartte voorspellingen over zijn pensioen door drie decennia lang gestaag te blijven regisseren nadat zijn western Unforgiven uit 1991 de Oscars had gewonnen. Velen in Hollywood zagen die film als zijn afscheid, maar hij bracht in de jaren daarna ongeveer één project per jaar uit.
Zijn laatste film, Juror #2, verscheen in 2023 direct op HBO Max en scoort 93 procent op Rotten Tomatoes. De release vormt een krachtig tegenargument tegen het idee dat filmmakers met het klimmen der jaren onvermijdelijk hun scherpte verliezen.
Eastwood bereikte in de jaren 2000 opmerkelijke hoogten. Uitstekende titels uit die periode zijn onder meer Million Dollar Baby, Mystic River en Gran Torino, die elk bijdroegen aan zijn reputatie van krachtig vertellen.
Tot zijn meest omvangrijke inspanningen behoren de films Flags of Our Fathers en Letters from Iwo Jima, die Eastwood als tweelingstukken regisseerde. De films vertellen het verhaal van de Slag om Iwo Jima vanuit respectievelijk Amerikaans en Japans perspectief.
Letters from Iwo Jima, met een grotendeels Japanse cast, overtrof zijn tegenhanger zowel in kritische respons als in financiële opbrengsten. Flags of Our Fathers bracht wereldwijd 65 miljoen dollar op tegen een budget van 90 miljoen dollar. Daarentegen bracht Letters from Iwo Jima bijna 70 miljoen dollar op met een budget van minder dan 20 miljoen dollar. De Japanstalige film kreeg vier Oscarnominaties, waaronder een voor Beste Film.