In de jaren na The Bridges of Madison County raakte Clint Eastwood in een creatieve en commerciële dip. Zijn olie drama The Stars Fell on Henrietta uit 1995 kreeg weinig aandacht en pas met Space Cowboys in 2000 scoorde hij weer een noemenswaardige release. Tussen die projecten in lag zijn verfilming uit 1997 van John Berendts true-crime bestseller Midnight in the Garden of Good and Evil, een project dat zijn dip eerder verlengde dan beëindigde.
John Berendts non-fictieboek uit 1994 beschreef de echte moordzaak uit 1981 rond antiekhandelaar Jim Williams en diens relatie met de 21-jarige Danny Hansford. Williams doorstond vier processen voordat hij in 1989 werd vrijgesproken en overleed het jaar daarop. Berendt vulde het verhaal met een kleurrijk gezelschap Savannah-bewoners, waardoor de Southern Gothic-setting zelf een levendig personage werd. Het boek stond 216 weken op de New York Times-bestsellerlijst en kreeg een Pulitzer Prize-nominatie.
Scenarioschrijver John Lee Hancock schreef het script, dat Eastwood regisseerde. John Cusack speelde journalist John Kelso, een stand-in voor Berendt, die in Savannah arriveert om Williams' weelderige kerstfeest te verslaan. Daar ontmoet hij de excentrieke inwoners van de stad en krijgt hij belangstelling voor zangeres Mandy, gespeeld door Eastwoods dochter Alison. Een jonge Jude Law vertolkte Billy Hanson, de filmversie van Hansford en Williams' minnaar, in een van zijn eerste grote rollen. Het verhaal condenseerde Williams' vier echte processen tot één rechtszaalscène.
De film ging in november 1997 in première en bracht slechts 25,1 miljoen dollar op tegen een budget van 35 miljoen dollar. Critici gaven gemengde oordelen, wat resulteerde in een score van 50 procent op Rotten Tomatoes op basis van 38 recensies ten tijde van de oorspronkelijke berichtgeving.
Kevin Spacey nam de hoofdrol van Jim Williams op zich. In een interview uit 2015 met The Packet uitte Berendt sterke teleurstelling over de prestatie. Hij had Spacey opnames van de echte Williams aangeboden, maar de acteur weigerde en zei dat hij al procesbanden had gehoord. Berendt realiseerde zich later dat Spacey een kruisverhoor onder invloed van Valium had beluisterd, wat de slaperige voordracht verklaarde.
Kevin Spacey speelde Jim Williams — slecht. Hij kwam er niet eens in de buurt.
Recensenten wezen ook op de moeilijkheid om de atmosferische aantrekkingskracht van het boek naar het witte doek te vertalen. Roger Ebert merkte op dat iets essentieels verloren gaat wanneer de camera draait, terwijl David Ansen van Newsweek suggereerde dat Eastwood het materiaal als een buitenstaander benaderde. De film heeft nog steeds bewonderaars vanwege bepaalde vertolkingen en de setting in Georgia, maar deed weinig om Eastwoods fortuin in de late jaren negentig te redden. Lezers die het volledige Savannah-verhaal willen, worden nog steeds naar Berendts originele boek verwezen.