Lang voordat hij bekend werd als The Skipper in Gilligan's Island, deelde Alan Hale Jr. het scherm met grote westernsterren waaronder Kirk Douglas. Hun eerste gezamenlijke project was de film The Big Trees uit 1952. Hale Jr. werkte in die tijd ook samen met Gary Cooper en Gregory Peck in westerns. De twee acteurs kwamen elkaar opnieuw tegen na Hale Jr.'s televisieroem, ditmaal in de film There Was a Crooked Man uit 1970.
Joseph L. Mankiewicz regisseerde het project. Hij had al lof geoogst met films als A Letter to Three Wives en All About Eve, evenals de epische Cleopatra. Mankiewicz had in het begin van zijn carrière westernscripts geschreven, waaronder bewerkingen van The Virginian en Three Godfathers. There Was a Crooked Man betekende zijn debuut als westernregisseur. Hij vertelde journalist Gordon Gow dat hij een beetje wilde spelen met de mythologie van het Wilde Westen.
De productie was fysiek veeleisend voor Mankiewicz. Hij gleed thuis een tussenwervelschijf uit en bracht de laatste opnameweken door in een gemotoriseerde rolstoel.
Kirk Douglas speelt Paris Pitman, een dief die een half miljoen dollar steelt van een rancher en een gevangenisstraf van tien jaar krijgt in een afgelegen gevangenis in Arizona. De eerste gevangenisdirecteur biedt Pitman een ontsnappingsdeal aan in ruil voor een deel van de buit. Nadat de directeur overlijdt, arriveert Henry Fonda als nieuwe sheriff en directeur. Fonda's personage probeert de faciliteit te hervormen en gevangenen te rehabiliteren, maar Douglas ziet alleen een kans om de situatie uit te buiten.
De bijrolbezetting omvat Burgess Meredith, Lee Grant, Warren Oates en Hume Cronyn. Hale Jr. speelt een gevangenisbewaarder genaamd Tobaccy. Zijn personage krijgt beperkte screentijd en komt vroegtijdig om het leven door toedoen van Merediths bandiet The Missouri Kid.
Tegen het begin van de jaren zeventig was het western-genre al voorbij simpele held-tegen-schurkverhalen. Regisseurs als Sergio Leone hadden de grenzen al verlegd met hun Dollars-trilogie. There Was a Crooked Man combineerde parodie en oprechtheid in een vergelijkbare geest. New York Times-criticus Vincent Canby prees de smaak, intelligentie en enigszins bittere humor van de film en noemde het een van de aangenaamere releases van het seizoen.
Comedic Western with a monster cast, a real kick seeing this bunch together on screen.
De productie bouwde een uitgestrekte gevangenisdecor uit de jaren 1880 over vier hectare in Joshua Tree, Californië. Die schaal van locatieopnames springt er vandaag de dag uit. De film blijft beschikbaar voor kijkers die Douglas en Fonda sterke prestaties willen zien naast een opvallende bijrolbezetting.