Personagespelers uit het midden van de twintigste eeuw wisselden vaak van genre, en Alan Hale Jr. vormde daarop geen uitzondering. Na jaren rollen in klassieke westernseries waagde hij zich aan de populaire fantasy-sitcoms van die tijd, ook wel magi-coms genoemd vanwege de mix van alledaagse settings met magische of ongebruikelijke elementen.
De trend begon met het pratende paard in Mister Ed en breidde zich uit met series als I Dream of Jeannie, My Living Doll en Bewitched. Alan Hale Jr. maakte een gastoptreden in My Favorite Martian, een van de eerste programma's in de golf van sci-fi-fantasy-sitcoms.
Drie jaar nadat Gilligan's Island was gestopt met de oorspronkelijke uitzendingen op CBS, keerde hij terug op televisie in twee afleveringen van de Sally Field-serie The Flying Nun.
Sally Field speelde Elsie Ethrington, beter bekend als zuster Bertrille, een jonge non in een klooster in Puerto Rico. Door haar kleine postuur en de sterke winden in de regio kon ze vliegen als haar karakteristieke kap haar oppakte. Het verhaal, gebaseerd op het boek The Fifteenth Pelican van Tere Ríos uit 1965, paste goed bij de grillige televisieconcepten van dat decennium.
Field won later twee Academy Awards voor Norma Rae en Places in the Heart, wat extra glans gaf aan haar vroege televisie werk.
In afleveringen 16 en 17 van het tweede seizoen, getiteld The Great Casino Robbery deel een en twee, speelde Alan Hale Jr. Reggie Overton Perkins, een oude bekende van de familie die oom Reggie werd genoemd. Het personage had drie familiefortuinen verspeeld en was daardoor niet welkom bij familieleden.
Perkins komt aan met plannen om naar olie te boren op kloostergrond en neemt later een baan aan in een plaatselijk casino. Zijn acties wekken argwaan als er 50.000 dollar wordt gestolen, maar zuster Bertrille onderzoekt de zaak, zuivert zijn naam en toont daarbij haar vliegkunsten.
Datzelfde jaar herenigde Alan Hale Jr. zich met zijn voormalige Gilligan's Island-collega Bob Denver in de CBS-serie The Good Guys. Het duo hernam later hun iconische rollen in animatieprojecten als The New Adventures of Gilligan en Gilligan's Planet.
The Flying Nun rondde zijn drie seizoenen af in 1970 na 82 afleveringen en blijft een opvallend voorbeeld van de fantasy-televisie uit de jaren zestig.