Gedurende bijna tien jaar bood The Love Boat kijkers wekelijks een portie luchtige romantiek en comedy aan boord van de Pacific Princess. De serie van Aaron Spelling werd een vaste zaterdagavondwaarde in de jaren zeventig en tachtig en trok kijkers met een mix van bekende gezichten en vlotte verhaallijnen. Onder de vele beroemdheden die aan boord stapten, waren gevestigde sterren als Gene Kelly en Ginger Rogers, naast opkomend talent zoals Janet Jackson, Martin Short en Tom Hanks.
Alan Hale Jr. bracht twee memorabele bezoeken aan het schip. Hij is vooral bekend als Captain Jonas Grumby, beter bekend als The Skipper, in Gilligan's Island. Hale Jr. had toen al een lange carrière achter de rug met westerns en zelfs zijn eigen spionageserie uit de jaren vijftig, Biff Baker U.S.A. Zijn optredens in The Love Boat vonden plaats in een drukke periode waarin ook de reüniefilms van Gilligan's Island en een andere Spelling-productie, Fantasy Island, vielen.
Hale Jr. stapte voor het eerst aan boord van de Pacific Princess in de aflevering uit 1979 getiteld "The Harder They Fall/The Spider Serenade/Next Door Wife". Hij speelde Jack McTigue, een gepensioneerde bokser en vicepresident van de cruisemaatschappij. Zijn personage ontdekt dat zijn oude rivaal Ed "Flash" Taylor, gespeeld door Milton Berle, ook meevaart. De twee wisselen tijdens het diner scherpe woorden uit voordat ze besluiten hun oude vete te beslechten met een bokswedstrijd. Het komische verhaal eindigt ermee dat beide boksers per ongeluk kapitein Merrill Stubing, gespeeld door Gavin MacLeod, knock-out slaan voordat ze vrede sluiten.
De aflevering paste perfect bij de kenmerkende mix van lichte comedy en milde dramatiek van de serie. Hale Jr. en Berle genoten zichtbaar van hun rol als verouderde tegenstanders en hun scènes toonden dat geen van beide acteurs zijn timing was kwijtgeraakt.
Hale Jr. voer in 1982 opnieuw mee voor seizoen 5, aflevering 25, "Burl of My Dreams/Meet the Author/Rhymes, Riddles, and Romance". Ditmaal speelde hij de succesvolle misdaadauteur Gus Dolan. Het verhaal draaide om de neef van cruise-directeur Julie McCoy, een uitgever die dolgraag een contract met Dolan wil sluiten. Hij probeert dicht bij Dolans dochter Kathy te komen om de deal rond te krijgen, maar gooit het contract weg zodra hij de waarheid ontdekt en verliefd op haar wordt. Het personage van Hale Jr. fungeert vooral als katalysator voor de romance, terwijl hij een persoonlijk geheim bewaart dat extra diepgang aan de aflevering geeft.
Tegen die tijd had Hale Jr. al meegespeeld in de laatste televisiefilm van Gilligan's Island, The Harlem Globetrotters on Gilligan's Island, het jaar ervoor. Zijn tweede rol in The Love Boat was een van zijn laatste live-actionoptredens voordat hij The Skipper inpraatte in de kortstondige animatieserie Gilligan's Planet.
In beide afleveringen bracht Hale Jr. dezelfde ontspannen charme die zijn beroemdste personage typeerde. Zijn optredens benadrukten hoe The Love Boat het publiek regelmatig herenigde met geliefde televisiegezichten uit eerdere decennia.