Will Smith liep beroemd weg bij twee baanbrekende films die hun genres zouden herdefiniëren. Terwijl veel acteurs één groot spijt hebben, sloeg Smith zowel The Matrix als Django Unchained af, elk om redenen die laten zien hoe hij zijn plaats in een verhaal zag.
Aangeboden de rol die uiteindelijk naar Keanu Reeves ging, koos Smith in plaats daarvan voor de steampunk-western Wild Wild West uit 1999. De film werd een kostbare flop. Jaren later erkende hij de misstap, maar merkte op dat zijn aanwezigheid het dna van The Matrix fundamenteel zou hebben veranderd.
Smith overwoog later de hoofdrol in Django Unchained, maar wees die uiteindelijk af. Hij vond dat het verhaal meer draaide om het personage van Christoph Waltz dan om Django. Tijdens de promotie van zijn eigen sciencefictionproject After Earth uit 2013 vertelde Smith aan Entertainment Weekly dat hij de centrale figuur moest spelen.
Django was niet de hoofdrol, dus het was alsof ik de hoofdrol moest spelen.
Waltz won uiteindelijk de Academy Award voor beste mannelijke bijrol en regisseur Quentin Tarantino ontving zijn tweede Oscar voor beste originele scenario. De film bracht wereldwijd meer dan 400 miljoen dollar op en kreeg meerdere nominaties.
Daartegenover sloeg Denzel Washington David Finchers Se7en af, maar speelde later in verschillende psychologische thrillers die de toon ervan weerspiegelden, waaronder Fallen, The Bone Collector en The Little Things.