Spelers die Assassin's Creed Black Flag Resynced verkennen kunnen de Jackdaw versterken door officieren te rekruteren die gespecialiseerde scheepsvaardigheden bieden. In totaal zijn vijf officieren beschikbaar, waarvan er twee automatisch meedoen via het hoofdverhaal terwijl drie extra inspanning vereisen via sidecontent.
Adewale wordt beschikbaar na het voltooien van de verhaalmissie The Treasure Fleet. Hij fungeert als kwartiermeester. Anne Bonny sluit zich aan na Everything is Permitted en vervult eveneens een kwartiermeesterrol. Geen van beiden kan worden gemist als het hoofdverhaal wordt gevolgd.
Lucy Baldwin wordt vrijgespeeld na This Old Cove in het verhaal. Daarna verschijnt de sidequest A Proper Shipwright in Great Inagua op coördinaten 465, 608. Het voltooien van die quest voegt haar toe als scheepstimmerman.
The Padre wordt op dezelfde manier gerekruteerd na This Old Cove. De sidequest A Second Chance wordt beschikbaar bij Punta del Caracol met coördinaten 918, 340. Hij neemt de positie van wapendrager in zodra de quest is voltooid.
Tobias Deadman Smith is de laatste die vrijkomt. Spelers moeten eerst zowel Lucy Baldwin als The Padre rekruteren, Everything is Permitted voltooien en de sidequest A World Without Gold: I Just Want to Talk afronden. Daarna verschijnt de nieuwe quest No Box Dark Enough in Great Inagua op 822, 446. Het voltooien ervan voegt hem toe als wapenspecialist.
Elke optionele officier is gekoppeld aan een korte missieketen, maar alleen de eerste quest hoeft te worden voltooid om ze aan de bemanning toe te voegen. Lucy Baldwin is een vroege prioriteit omdat haar Perfect Brace-verdedigingsvaardigheid een groot voordeel oplevert in gevechten. Deadmans vaardigheden behoren tot de sterkste overall, maar komen later in de voortgang beschikbaar.