Toy Story 5 verschuift de spotlight naar Jessie, de energieke cowgirl-pop ingesproken door Joan Cusack, die de nieuwe sheriff wordt nadat Woody vertrekt. De film onderzoekt haar aanhoudende onzekerheden door het feit dat ze door haar eerste eigenaresse Emily in de steek is gelaten, terwijl ze een rivaliteit aangaat met een technisch ingesteld nieuw speeltje genaamd Lilypad, ingesproken door Greta Lee.
In interviews gaven beide actrices aan waardering te hebben voor het diepere karakterwerk. Lee benadrukte de kans om twee vastberaden vrouwelijke personages te spelen die botsen maar uiteindelijk samenkomen door hun gedeelde toewijding aan hun kind, Bonnie. Cusack voegde toe dat het ontdekken van de ware motivatie achter Lilypads acties een krachtige gemeenschappelijke band onthulde.
So great. So fun. I'm so glad that they gave us the space to do that for our characters. To see two really female characters who are really after it in their own way, and sometimes battle it out, and that's fine.
Een van de meest ontroerende onthullingen in de film verbindt Jessies verleden direct met haar heden. Emily, haar oorspronkelijke eigenaresse, noemt haar eigen dochter jaren later naar de pop. Cusack herinnerde zich dat ze de scriptpagina's geleidelijk ontving en onzeker was over hoe de intense scène zou uitpakken tot ze de volledige context zag.
Oh my God. We just get little parts at a time, so you get a few scenes, and you do work on a few scenes. But then when we got to the emotional scenes, and I read that, I was like, 'Wow, this is going to be either great or horrible.'
Beide actrices gaven toe tijdens de scène te hebben gehuild. Cusack prees regisseurs Andrew Stanton en Kenna Harris omdat ze het moment met authenticiteit en zonder sentimentaliteit hebben aangepakt.
De film eindigt met Bonnie die een huwelijk regelt voor Buzz Lightyear en Jessie na jaren van geflirt. Toen Cusack werd gevraagd naar hun toekomst als getrouwd stel, gaf ze een speelse reactie die zelfs haar collega verraste.
You know, I think it probably lasts a day. And then Jessie's like, 'Yeah, I think I'm done with that. Let's try something else.'
Lee noemde de reactie een Collider-exclusief en merkte op hoe perfect die past bij Jessies onafhankelijke geest. Het tweetal maakte ook grapjes over Jessie die blijft samenwerken met Lilypad, die ze Jessica noemt, aan toekomstige plannen.
Toy Story 5 draait momenteel in de bioscopen en IMAX.