Na bijna drie decennia waarin Woody, Buzz en de rest van de bende kindermijlpalen volgden, verschuift Toy Story 5 de aandacht naar Jessie en introduceert nieuwe personages die laten zien hoe apparaten het spelen beïnvloeden. Co-schrijver en co-regisseur Andrew Stanton stuurt het verhaal naar nieuwe speelgoedfiguren, waaronder een tablet in de vorm van een kikker genaamd Lilypad en een zelfverzekerd meisje genaamd Blaze.
Stanton legde uit dat elke nieuwe film de onuitgesproken verwachting kent om nieuwe gezichten toe te voegen zonder de al grote cast te laten uitdijen. Het team laat de verhaalbehoeften bepalen wie erbij komt, wie vervaagt en wie centraal blijft. Stanton wilde Jessie vanaf het begin in het hart van het verhaal en had een personage nodig dat de voortschrijdende technologie belichaamt, wat al snel leidde tot Lilypad.
Hij wees op de korte levensduur van vroege tech-speelgoed en de la vol verouderde gadgets die het concept inspireerden. Een tablet in kikker-vorm gaf het apparaat persoonlijkheid, in dezelfde geest als Forky uit de vorige film. Stanton voegde ook een zindelijkheids-speelgoed toe voor komisch effect, nadat hij besefte dat zoiets nog nooit in de speelgoedgeschiedenis had bestaan.
Stanton vermeed vroege externe input om de creatieve vrijheid te bewaren voordat groepsgesprekken begonnen. Observaties van kortere speeltijden voor kinderen vormden het kernidee. Interne gesprekken met jonge Pixar-ouders toonden uiteenlopende ervaringen in plaats van simpele goed-of-fout-oordelen, waardoor het script de grijze gebieden kon verkennen waar technologie verbinding biedt aan verlegen of geïsoleerde kinderen, maar ook het risico loopt de door verveling gedreven verbeelding te verdringen.
Kids are shy. Kids live in communities where there might not be anybody like them in terms of their interests, disabilities, or abilities, and suddenly they can reach other people they wouldn’t otherwise reach.
De vriendschap tussen Bonnie en Blaze evolueerde tijdens de ontwikkeling. Vroege versies hielden Bonnie apart van het nieuwe huishouden. Latere beslissingen voegden culturele diversiteit toe en gaven animators de kans om verbeterde rendering van krullend haar te laten zien. Blaze, een jaar ouder en onvoorwaardelijk zichzelf, helpt Bonnie haar stem te vinden en staat model voor het soort complementaire vriendschap dat decennia overstijgt.
Een vroege versie bevatte een hereniging met Jessie’s oorspronkelijke eigenaresse Emily, maar het team zocht een andere weg die toch een emotionele wond sloot. Stanton omarmde ook de speelse dynamiek tussen Buzz en Jessie, waarbij hij Buzz als volledig verliefd beschreef en een memorabele foot-pop-kus noemde die de gebruikelijke verwachtingen omkeert.
Stanton nam ongeveer achttien maanden voor de release contact op terwijl Swift op haar Eras Tour was. Ze keek later privé naar de film, belde via FaceTime en stemde meteen toe. Disney’s Bob Iger sloot zich zelfs aan bij een studiosessie om het nummer te bevestigen. Stanton zei dat de plaatsing van “I Knew It, I Knew You” voor Jessie’s verhaal bestemd leek.