De Toy Story-franchise onderzoekt al lang het moment waarop kinderen hun speelgoed achter zich laten. Toy Story 5 breidt dat idee uit over een hele generatie nu jongeren overstappen naar tablets, games en sociale media voor entertainment. Jessie komt in de schijnwerpers te staan als het personage dat het meest direct door deze verandering wordt getroffen.
Jessie, ingesproken door Joan Cusack, neemt de leiding over Bonnie’s speelgoed nadat Woody de sheriffrol aan haar heeft overgedragen. Ze reageert het sterkst op Bonnie’s nieuwe Lilypad-apparaat en de manier waarop schermen kinderen bijna meteen weghalen bij fantasierijk spel. Haar eigen geschiedenis maakt de verschuiving extra pijnlijk.
In Toy Story 2 werd Jessies achtergrond onthuld via het lied When She Loved Me. Een meisje genaamd Emily hield ooit van haar cowgirl-speelgoed, maar zette Jessie opzij toen ze ouder werd. Het speelgoed belandde uiteindelijk in een donatiebox. Die sequentie keert in de geest terug als Toy Story 5 Jessies vastberadenheid volgt om te laten zien dat speelgoed nog steeds de beste metgezellen zijn om vrienden te maken.
Jessie draagt Emily’s naam en adres in haar kleding. Nadat zij en Bullseye door een oudere echtpaar worden opgepikt, belanden ze bij Emily’s voormalige huis in plaats van terug te keren naar Bonnie. Een nieuw gezin woont er nu. Jessie probeert Bonnie in contact te brengen met de jonge dochter Blaze van het gezin, maar de poging mislukt en laat Jessie twijfelen aan haar eigen waarde.
Ze trekt zich terug naar de bandenwip waar ze ooit met Emily speelde. In de boom staan de woorden ‘Jessie was here’. Onder de inscriptie opgraven onthult een doos met spullen uit de jaren tachtig en een kaart die een andere Jessie identificeert als Emily’s dochter. De ontdekking stelt Jessie gerust dat Emily hun tijd samen nooit is vergeten.
Toy Story 5 vermijdt een directe hereniging tussen Jessie en een oudere Emily. In plaats daarvan eert het verhaal het oorspronkelijke gevoel van verlies terwijl het stille bevestiging biedt. Jessies promotie tot hoofdpersonage in de vijfde film geeft haar de ruimte om de emotionele reis die decennia eerder begon af te ronden.
Toy Story 5 draait nu in de bioscoop.