De western Young Guns uit 1988 blijft een van de intrigerendere films van zijn tijd, met een sterrencast van jonge acteurs en het legendarische verhaal van Billy the Kid en zijn bende. Onder regie van Christopher Cain en naar een scenario van John Fusco vertolkt Emilio Estevez de rol van Billy the Kid, naast Kiefer Sutherland, Lou Diamond Phillips, Charlie Sheen, Dermot Mulroney en Casey Siemaszko als de Regulators. De productie legde bewust parallellen tussen de rebelse outlaws van het Wilde Westen en de opkomende generatie van de Brat Pack.
Cain had eerder al met Estevez samengewerkt aan de verfilming uit 1985 van S.E. Hintons That Was Then ... This Is Now. Estevez had al ervaring met Hinton-verfilmingen, waaronder rollen in de film Tex uit 1982 en Francis Ford Coppola's versie van The Outsiders uit 1983. Tijdens de audities voor The Outsiders raakte Estevez bevriend met een andere opkomende acteur, Tom Cruise, die Steve Randle speelde in die film.
Cruise kwam tijdens de opnames even langs op de set van Young Guns. Wat begon als een vriendschappelijk bezoek, resulteerde in een ongeplande verschijning. Hij is kort te zien als een corrupte Amerikaanse soldaat die werkt voor de kwaadaardige rancher Lawrence Murphy, gespeeld door Jack Palance. In het climaxschietgevecht wordt Cruises personage neergeschoten door Charlie Bowdre, vertolkt door Casey Siemaszko. Het moment is gemakkelijk te missen door de cowboyhoed en de baard, maar frame voor frame is de identiteit te bevestigen.
De wederdienst kwam toen Estevez zich aansloot bij de cast van Brian De Palma's Mission: Impossible uit 1996. Hij speelde Jack Harmon, een lid van Ethan Hunts team dat op gruwelijke wijze om het leven komt als hij vast komt te zitten boven op een stijgende lift en door spijkers wordt doorboord. Net als bij Cruises verschijning bleef Estevez ongecrediteerd, ondanks dialogen en meerdere scènes. Het verband tussen de cameo's van de twee acteurs lijkt eerder toevallig dan gepland.
Young Guns en het vervolg blijven opvallend onderhoudende en herbekijkbare bijdragen aan het western-genre. De verborgen cameo's voegen een extra laag van interesse toe voor fans van beide films en de betrokken acteurs.