Stephen Colbert nam in de voorlaatste aflevering van The Late Show zelf plaats in de spotlights voor zijn iconische segment. Beroemde vrienden stelden de vijftien vragen die kenmerkend zijn geworden voor het programma.
Voormalig CBS Evening News-anchor John Dickerson leidde het segment en introduceerde elke deelnemer. Billy Crystal, Weird Al Yankovic, Josh Brolin, Martha Stewart, Mark Hamill, Jim Gaffigan, Jeff Daniels, Tiffany Haddish, Evie McGee Colbert, Amy Sedaris, Ben Stiller, Aubrey Plaza, James Taylor, Robert De Niro en Dickerson zelf namen achter het bureau plaats om dieper in te gaan op Colberts leven en voorkeuren.
De presentator beschreef een perfecte zomertomaten-sandwich op dun wit brood die boven de gootsteen wordt gegeten, terwijl de rest van het jaar vraagt om hot pastrami op rogge van Katz's Deli. Hij herinnerde zich zijn eerste concert in 1977 in het Gaillard Auditorium in Charleston, South Carolina, waar hij met zijn moeder een optreden van Chuck Mangione bijwoonde.
Een valdeurspin staat voor Colbert bovenaan als engste dier, vooral nadat een wetenschapper er een naar hem vernoemde. Zijn favoriete actiefilm is Raiders of the Lost Ark, al gaf hij aan dat zijn echte voorkeur uitgaat naar horrorfilms.
Colbert deelde zijn vroegste herinnering uit zijn derde levensjaar: een droom over Snowflake, de albino gorilla in de National Zoo. Hij beschreef zijn favoriete geur als de rozenlotion van zijn vrouw na het douchen en herinnerde zich een kinderlijke ontmoeting met ranzige vet en suiker als zijn minst favoriete.
When we die, I think there is some continuance of some kind. But it’s like a dispersion of the self into some other greater being.
Hij heeft een voorkeur voor honden boven katten, kiest Glenn Goulds opname van Mendelssohns Song Without Words als levenssoundtrack en koos voor het getal drie als het getal waar hij aan dacht. In vijf woorden vatte Colbert de rest van zijn leven samen als zijn familie, zijn vrienden en plezier.
The Late Show With Stephen Colbert sluit zijn loopbaan af met de laatste aflevering die donderdag 21 mei wordt uitgezonden. Het Questionert-segment bood kijkers een laatste blik op de presentator door de lens van zijn eigen beroemde vragen.