Michael Bays actiefilmthriller uit 1996 The Rock valt op door zijn over-the-top uitgangspunt en sterrenkracht. Een ontevreden generaal gespeeld door Ed Harris neemt de controle over VX-zenuwgasraketten op Alcatraz Island en bedreigt San Francisco tenzij de regering 100 miljoen dollar betaalt aan families van verwaarloosde veteranen. Om hem te stoppen, wenden de autoriteiten zich tot een voormalige gevangene die ooit uit de beruchte faciliteit ontsnapte.
Sean Connery speelde die ontsnappingskunstenaar, John Mason, terwijl Nicolas Cage de nerveuze chemischewapenspecialist Stanley Goodspeed vertolkte. Het duo leidt een team op een geheime missie om het eiland te heroveren. De film bracht uiteindelijk sterke opbrengsten op, meer dan vier keer het productiebudget van 75 miljoen dollar.
Bay deelde later details over een gespannen moment met Connery tijdens een orale geschiedenis voor GQ in 2011. De regisseur had Navy SEALs geregeld om de acteur onder water te houden tijdens een scène met een explosie boven het water. De voorzorgsmaatregel was bedoeld om Connery te beschermen tegen de vuurbal, maar de 65-jarige ster kwam woedend boven.
He kept calling me 'boy.' And one time he called me a 'c**k.' 'You c**ksucker!' It was his last day of the shoot, and he didn't like holding his breath underwater. I had United States SEALs holding him down because there was a fireball going over the water, and if he came up, he would burn his face off. So, whatever, he called me names.
Bay uitte over het algemeen tevredenheid over de samenwerking en grapte zelfs dat hij Connery had gevraagd zijn natuurlijke charisma in een scène wat terug te schroeven. Producent Jerry Bruckheimer merkte ook Connery's ongeduld op de set op, inclusief klachten over een ongebruikte kraan die de acteur als verspilling van geld beschouwde. Die frustraties werden vaak met kleurrijke taal aan Bay geuit.
Connery's no-nonsense houding kwam ook elders in zijn carrière naar voren. Tijdens de opnames van het drama Another Time, Another Place uit 1957 zou de acteur een gewapende gangster hebben geconfronteerd die hem verdacht van een relatie met tegenspeelster Lana Turner. Connery ontwapende de man met een stomp.