Acht seizoenen lang stond Charlie Harper centraal in Two and a Half Men als het meest onberouwvolle en memorabele personage. Charlie Sheen gaf gestalte aan de vrijgezel uit Malibu die bijna elke roekeloze keuze omzette in komedie, of het nu ging om zwaar drinken, gokken, ondoordachte romances of eindeloze steken onder water naar zijn broer Alan. Het personage bracht een rauwe, egoïstische energie die de serie onderscheidde van andere sitcoms.
Sheen verliet de serie in 2011 te midden van een controverse in het echte leven. De serie introduceerde Ashton Kutcher als Walden Schmidt, een rijke gescheiden man die het strandhuis koopt. Toch kon de nieuwe hoofdrolspeler de aanwezigheid van Harper niet volledig uitwissen. Verhaallijnen bleven terugkeren naar de bezittingen, vroegere relaties en het gat dat de oorspronkelijke hoofdpersoon had achtergelaten.
Harpers verstrengelde geschiedenis met buurvrouw Rose bereikte een hoogtepunt in seizoen acht. Na jaren van obsessie ontwikkelden de twee diepere gevoelens en vertrokken ze naar Parijs voor wat een frisse start leek. Rose beweerde later op de begrafenis dat Harper haar ten huwelijk had gevraagd, waarna ze hem met een andere vrouw betrapte. Volgens haar verhaal viel hij toen op het spoor en werd hij door een trein geraakt.
De première van seizoen negen behandelde de begrafenis met donkere humor in plaats van plechtigheid. Ex-vriendinnen deelden ongemakkelijke en beschadigende anekdotes, wat benadrukte dat Harpers reputatie ook na zijn dood intact bleef. Voor Alan was het verlies extra complex: een mengeling van opluchting en oprecht verdriet om de disfunctionele band die ze deelden.
Pogingen om het strandhuis te verkopen brachten Walden in beeld, maar het pand zelf bleef verbonden met zijn voormalige eigenaar. Alan begon uiteindelijk Harpers gewoontes na te bootsen, droeg zijn shirts en imiteerde zijn houding in een poging iets verloren te herwinnen. Het moment waarop Walden de beroemde piano weggaf, maakte de afwezigheid definitief.
Een dagboek dat in een bankkluis werd gevonden, onthulde onverwachte diepgang. De aantekeningen toonden Harper die nadacht over sterfelijkheid, zijn omgang met vrouwen en een stille genegenheid voor zijn broer die hij zelden hardop uitsprak. De onthullingen compliceerden het playboy-imago dat hij uitdroeg.
De serie haalde Harper op bizarre wijze terug in het laatste seizoen. Na een gezondheidsprobleem van Alan verscheen een spookachtige versie van het personage, gespeeld door Kathy Bates. De geest gaf toe in de hel te zitten en vast te zitten in een vrouwenlichaam als straf, maar het bezoek veranderde al snel in een nieuwe grap.
De tweedelige finale onthulde dat Harper het incident in Parijs had overleefd. Rose had hem jarenlang gevangengehouden nadat ze hem had betrapt op vreemdgaan. Hij ontsnapte en keerde terug voor wraak, maar ontmoette opnieuw een absurd einde toen een piano uit een helikopter op het strandhuis viel. De meta-aflevering verwees ook naar de echte ruzie tussen Sheen en bedenker Chuck Lorre, met verwijzingen naar Sheens publieke instorting.
Uiteindelijk kon Two and a Half Men nooit volledig voorbij zijn oorspronkelijke ster. Vervangers kwamen, huizen wisselden van eigenaar en personages probeerden verder te gaan, maar Harpers chaotische geest bleef verweven met de identiteit van de serie tot aan de allerlaatste grap.