Weinige creaties van Stephen King kunnen tippen aan het bereik van Randall Flagg. Het personage duikt op in negen romans, meer dan zelfs Pennywise en Annie Wilkes qua aantal verschijningen, hoewel verfilmingen hem nog niet op volle sterkte hebben weten te vangen.
Deze interquel uit 2012 past tussen het vierde en vijfde deel van De Donkere Toren. Roland vertelt een verhaal binnen een verhaal, waardoor er weinig ruimte is voor de kerncompagnons van de revolverheld of voor Flagg zelf. De schurk verschijnt alleen als Marten Broadcloak in het ingebedde verhaal, genoeg om mee te tellen maar verre van een hoofdrol.
Boek zes van de hoofdreeks De Donkere Toren voelt grotendeels als opbouw. Flagg verschijnt in een korte flashback die de oorsprong van Mordred Deschain verduidelijkt. Die onthulling is belangrijk voor het slot, maar het moment blijft vluchtig.
De serieopener uit 1982 plaatst Flagg vanaf de beroemde eerste zin centraal. Hij reist onder namen als Walter O’Dim en drijft de plot door de woestijn. Zijn schijnbare dood aan het einde blijkt tijdelijk, zodat zijn rol voor latere delen behouden blijft.
Na The Drawing of the Three, waarin hij alleen wordt genoemd, keert Flagg aan het eind van boek drie terug als Richard Fannin. Hij sluit een verbond met Andrew Quick en zet zo de gebeurtenissen voor het volgende deel in gang.
Flagg opereert in deze roman uit 1997 vol vertrouwen onder zijn eigen naam. De confrontatie met Roland laat in het boek markeert hun eerste directe ontmoeting sinds The Gunslinger. Eerdere gebeurtenissen verbinden hem ook met tragedies uit Rolands verleden, wat emotioneel gewicht toevoegt.
Boek vijf breidt het multiversum uit met verwijzingen naar andere verhalen en personages. Flaggs aanwezigheid blijft klein en beperkt zich vooral tot een interactie met Father Callahan die terugvoert naar Salem’s Lot.
Deze roman uit 1984 speelt zich af in het koninkrijk Delain. Flagg beraamt een plan om de troon te veroveren door de kinderen van koning Roland te manipuleren. De toon is lichter dan in de meeste werken van King, maar de dreiging van het personage blijft consistent met zijn andere verschijningen.
De afsluiting uit 2004 tilt de Crimson King hoger, maar geeft Flagg en Mordred toch betekenisvolle scènes. Flaggs directe acties in de reeks overtreffen die van de mysterieuze Crimson King, ook al verschuift de focus in het laatste boek.
Zijn debuut in de roman uit 1978, uitgebreid in de ongecensureerde editie van 1990, geldt als zowel zijn eerste als sterkste optreden. In een postapocalyptisch landschap waarin de meeste mensen zijn omgekomen, verzamelt Flagg volgelingen en ontpopt hij zich tot een echte messiaanse dreiging. Geen ander boek toont zijn dreiging zo effectief.