Quentin Tarantino maakte eind 2014 bekend dat hij zijn regiecarrière zou beperken tot tien films. De aankondiging volgde op een reeks invloedrijke werken die begon met zijn debuut Reservoir Dogs uit 1992 en werd vervolgd met titels als Pulp Fiction, Inglourious Basterds en Jackie Brown. Hij bereikte de mijlpaal met de release van Once Upon a Time in Hollywood in 2019, al blijft discussie bestaan over de vraag of de twee delen van Kill Bill als één film tellen.
Het tiende project werd een groots eerbetoon aan de filmindustrie in Los Angeles eind jaren zestig. Once Upon a Time in Hollywood toonde Leonardo DiCaprio en Brad Pitt in de hoofdrollen en introduceerde of lanceerde diverse opkomende talenten, onder wie Sydney Sweeney, Austin Butler, Maya Hawke en Mikey Madison, die later een Oscar won.
Recensenten prezen de productie overwegend, wat resulteerde in tien Oscarnominaties tijdens de 92e Academy Awards. De film won twee prijzen: Brad Pitt kreeg die voor Beste Mannelijke Bijrol en production designers Barbara Ling en Nancy Haigh wonnen de Oscar voor Beste Production Design. Zes jaar later blijft de titel sterke kijkcijfers trekken en staat hij momenteel hoog in de lijst van meest bekeken films op Hulu in de Verenigde Staten.
Pitts personage Cliff Booth krijgt een eigen vervolg onder de titel The Adventures of Cliff Booth. Quentin Tarantino leverde het scenario, maar liet de regie over aan een ander om zijn belofte van tien films na te komen. David Fincher neemt de regie op zich voor de Netflix-film, met verder Yahya Abdul-Mateen II, Peter Weller, Elizabeth Debicki, Carla Gugino en Scott Caan in de cast.
De film begint met een exclusieve IMAX-bioscooprun van twee weken vanaf 25 november en is wereldwijd te streamen op Netflix vanaf 23 december. Once Upon a Time in Hollywood blijft beschikbaar op Hulu.