Michael Bay is niet altijd makkelijk te doorgronden, maar zijn gevoel voor humor springt duidelijk in het oog. In de meeste van zijn grootschalige producties houdt hij zich aan brede grappen en overdreven momenten. Toch kreeg hij in 2013 voor een korte periode de kans om het soort losbandige misdaadkomedie te maken waar hij al lang naar had verlangd.
Op dat moment reed Michael Bay op het succes van de Transformers-franchise, die wereldwijd al ongeveer 2,5 miljard dollar had opgebracht. Hij zou nog twee extra delen in de serie regisseren, maar eerst koos hij ervoor om opzij te stappen voor een kleiner, persoonlijker project gebaseerd op waargebeurde gebeurtenissen.
De film putte zijn inspiratie uit een reeks artikelen die oorspronkelijk verschenen in de Miami Times. Bay was jaren eerder al vertrouwd geraakt met de stad tijdens het filmen van de Bad Boys-films daar. De resulterende film werd zijn minst dure productie in twee decennia en slaagde er niet in om de enorme kassuccessen te evenaren waaraan hij gewend was geraakt.
Rond dezelfde periode maakte filmmaker Todd Phillips een vergelijkbare verschuiving van komedie naar waargebeurd misdaadmateriaal met War Dogs. Beide releases presteerden onder de verwachtingen gezien het betrokken talent. Bay stelde een sterke cast samen met onder meer Mark Wahlberg, Dwayne Johnson en Anthony Mackie.
Het scenario kwam van Christopher Markus en Stephen McFeely, het schrijversduo dat later de scripts zou leveren voor Avengers: Infinity War en Avengers: Endgame. Hun betrokkenheid voegde nog een laag van high-profile credentials toe aan het bescheiden budgetproject.